Pyrisoxazol

Strukturformel
	Diastereomerengemisch – (3R,5R)-Isomer (oben) und (3R,5S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Pyrisoxazol
Andere Namen	3-[(3R,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethyl-3-isoxazolidinyl]pyridin; SYP-Z048;
Summenformel	C16H17ClN2O
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71300861
ChemSpider	28185180
Wikidata	Q27157258
Eigenschaften
Molare Masse	288,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–56 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrisoxazol zählt chemisch zu der Gruppe der Pyridine und Oxazole. Es ist ein Fungizid und gehört zur Wirkstoffgruppe der Conazole, die die C14-Demethylase in der Sterinsynthese hemmen.

Pyrisoxazol wurde 1997 in China bei dem Forschungsinstitut Shenyang Research Institute of Chemical Industry entwickelt und kommt als Diastereomerengemisch, bestehend aus dem (3R,5R)- und dem (3R,5S)-Isomer zum Einsatz. Die biologische Aktivität von racemischem Pyrisoxazol ist fast ausschließlich auf das Isomer (3S,5R)-Pyrisoxazol zurückzuführen; die anderen drei Isomere haben eine sehr geringe Aktivität. Alle vier Isomere besitzen eine orthogonale Struktursymmetrie mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19. Die Kristallstruktur enthält drei ebene Untereinheiten: einen unregelmäßigen Isoxazolinring, einen Pyridinring und einen Benzolring.

Pyrisoxazol hat eine hohe Aktivität gegen Ascomycota und Basidiomyceten. Es ist in China bereits zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) im Tomatenanbau zugelassen. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 Ziliang Li, Yunbo Cong, Xiaohua Ma, Zhenyun Wei, Chunsheng Cheng, Fanian Shi, Sanxi Li: Absolute configuration of four chiral isomers of pyrisoxazole and their bioactivity. In: Pest Management Science. Band 76, Nr. 11, 2020, S. 3780–3784, doi:10.1002/ps.5928.
1 2 3 Eintrag zu Pyrisoxazole bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag bei Alan Wood.
↑ Fengping Chen, Ping Han, Pengfei Liu, Naiguo Si, Junli Liu, Xili Liu: Activity of the novel fungicide SYP-Z048 against plant pathogens. In: Scientific Reports. Band 4, 25. September 2014, S. 6473, doi:10.1038/srep06473 (nature.com [PDF]).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.

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[Li-1] 1 2 3 Ziliang Li, Yunbo Cong, Xiaohua Ma, Zhenyun Wei, Chunsheng Cheng, Fanian Shi, Sanxi Li: Absolute configuration of four chiral isomers of pyrisoxazole and their bioactivity. In: Pest Management Science. Band 76, Nr. 11, 2020, S. 3780–3784, doi:10.1002/ps.5928.

[TRC-2] 1 2 3 Eintrag zu Pyrisoxazole bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag bei Alan Wood.

[5] Fengping Chen, Ping Han, Pengfei Liu, Naiguo Si, Junli Liu, Xili Liu: Activity of the novel fungicide SYP-Z048 against plant pathogens. In: Scientific Reports. Band 4, 25. September 2014, S. 6473, doi:10.1038/srep06473 (nature.com [PDF]).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.