Strukturformel
Allgemeines
Name Rotundon
Andere Namen

(3S,5R,8S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-3α,8α-dimethyl-5α-(1-methylethenyl)azulen-1(2H)-on

Summenformel C15H22O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18374-76-0
PubChem 5321003
Wikidata Q15424773
Eigenschaften
Molare Masse 218,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rotundon ist ein sauerstoffhaltiges bicyclisches Sesquiterpen-Keton aus der Familie der Guajane. Es ist ein wichtiger Aromastoff der Syrah-Rebsorte.

Vorkommen

Neben Wein kommt Rotundon auch als Aromastoff in Pfeffer vor. Weiter ist Rotundon die Schlüsselverbindung für das Aroma in schwarzem und weißem Pfeffer. Darüber hinaus ist Rotundon auch in den Gewürzen Basilikum, Thymian, Oregano, Rosmarin und Majoran enthalten.

Rotundongehalt in verschiedenen Naturprodukten
Weißer Pfeffer 2025 µg·kg−1 Syrah-Trauben 0,62 µg·kg−1
Schwarzer Pfeffer 1200 µg·kg−1 Majoran 208 µg·kg−1
Wein (Shiraz) 0,15 µg·kg−1 Oregano 1 µg·kg−1
Geranien 25 µg·kg−1 Atriplex cinerea 37 µg·kg−1
Knolliges Zypergras 920 µg·kg−1 Basilikum 4 µg·kg−1
Rosmarin 86 µg·kg−1 Thymian 5 µg·kg−1

Eigenschaften

Die pfeffrige Note des Rotundon besitzt einen Geruchsschwellenwert von 16 ng·l−1 in Rotwein und 8 ng·l−1 in Wasser. Der Gehalt von Rotundon wird analytisch durch Gaschromatographie und Massenspektrometrie erfasst. In einigen Fällen wird dabei auch die Olfaktometrie angewendet.

Synthese

Als Grundlage dient Guajacol, welches aus dem Öl des Guajakbaums gewonnen wird. Das Guajacol wird zunächst acetyliert. Im Anschluss daran wird eine Allyl-Oxidation vorgenommen. Zum Schluss wird das Rotundon durch Acetat-Pyrolyse gewonnen und kann dann durch eine Kolonnen-Chromatographie gereinigt werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 Eintrag zu Rotundon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2018.
  3. ↑ Fischer, Markus, Glomb, Marcus A.: Moderne Lebensmittelchemie. 1. Auflage. Behr’s, Hamburg 2015, ISBN 978-3-89947-864-8.
  4. 1 2 3 4 Claudia Wood, Tracey E. Siebert, Mango Parker, Dimitra L. Capone, Gordon M. Elsey: From Wine to Pepper: Rotundone, an Obscure Sesquiterpene, Is a Potent Spicy Aroma Compound. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 56, Nr. 10, 1. Mai 2008, S. 3738–3744, doi:10.1021/jf800183k.
  5. ↑ Schore, Neil Eric, 1948-: Organic chemistry : structure and function. Seventh edition Auflage. New York, NY 2014, ISBN 978-1-4641-2027-5.
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