S-Methylmethionin

Strukturformel
	(S)-S-Methylmethionin
Allgemeines
Name	S-Methylmethionin
Andere Namen	(3-Amino-3-carboxypropyl)dimethylsulfonium; Methioninmethylsulfonium; Vitamin U;
Summenformel	C6H14ClNO2S
Kurzbeschreibung	weißes Pulver oder Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-484-4
ECHA-InfoCard	100.020.442
PubChem	87572662
ChemSpider	16736395
Wikidata	Q1329492
Eigenschaften
Molare Masse	199,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

S-Methylmethionin, auch als Vitamin U bezeichnet, ist ein chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen Aminosäurederivate und ein Sulfonium-Betain. Die Substanz leitet sich vom Methionin ab, welches am Schwefelatom methyliert ist. Im biochemischen Kontext ist meist das (S)-S-Methylmethionin relevant, da es aus der ebenfalls in der (S)-Konfiguration vorliegenden Aminosäure Methionin gebildet wird. Kommerziell wird das Racemat, mit einem Chlorid-Gegenion, angeboten.

Biosynthese

S-Methylmethionin entsteht aus Methionin durch Methylierung durch S-Adenosylmethionin (SAM). Der Vorgang wird durch eine Methyltransferase katalysiert, als Nebenprodukt entsteht S-Adenosylhomocystein.

Vorkommen

S-Methylmethionin kann in Pflanzen nachgewiesen werden. Dazu zählen Tomaten, Spargel, Sellerie, Kohl und diverse Teesorten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu DL-Methionine Methylsulfonium Chloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Dezember 2022.
↑ Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gage, Andrew D. Hanson: S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 8, 1999, S. 1485–1497, doi:10.1105/tpc.11.8.1485.
↑ Faye I. Skodak, Francis F. Wong, Lawrence M. White: Determination of S-methylmethionine ion in plant materials by automated amino acid analysis. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nr. 3, 1965, S. 568–571, doi:10.1016/0003-2697(65)90354-4.
↑ Kozo Ohtsuki, Makoto Kawabata, Kuniko Taguchi, Hiroshi Kokura, Shinya Kawamura: Determination of S-Methylmethionine, Vitamin U, in Various Teas. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 48, Nr. 10, 1984, S. 2471–2475, doi:10.1080/00021369.1984.10866532.

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[TCI-1] 1 2 3 4 Eintrag zu DL-Methionine Methylsulfonium Chloride bei TCI Europe, abgerufen am 25. Dezember 2022.

[2] Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gage, Andrew D. Hanson: S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 8, 1999, S. 1485–1497, doi:10.1105/tpc.11.8.1485.

[3] Faye I. Skodak, Francis F. Wong, Lawrence M. White: Determination of S-methylmethionine ion in plant materials by automated amino acid analysis. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nr. 3, 1965, S. 568–571, doi:10.1016/0003-2697(65)90354-4.

[4] Kozo Ohtsuki, Makoto Kawabata, Kuniko Taguchi, Hiroshi Kokura, Shinya Kawamura: Determination of S-Methylmethionine, Vitamin U, in Various Teas. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 48, Nr. 10, 1984, S. 2471–2475, doi:10.1080/00021369.1984.10866532.