Salvinorin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salvinorin A
Andere Namen	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-Methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro-1H-benzo[f]-isochromen-7-carboxylat; Divinorin A;
Summenformel	C23H28O8
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-027-2
ECHA-InfoCard	100.215.796
PubChem	128563
ChemSpider	113947
DrugBank	DB12327
Wikidata	Q413512
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	selektiver Agonist an κ-Opioid-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	432,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	242–244 °C
Löslichkeit	schlecht in DMSO (10 g·l−1) und Ethanol (3 g·l−1); gut in Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.

Vorkommen

Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert. Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf. Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor. Es sind etliche Verbindungen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung bekannt, die eine psychoaktive/halluzinogene Wirkung zeigen, darunter Pentazocin.

Literatur

C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
↑ Valdes, L. J. III et al. (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum
1 2 D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.
1 2 Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.
↑ B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).

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[sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Salvinorin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).

[Erowid-2] Valdes, L. J. III et al. (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum

[ayres-3] 1 2 D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.

[poispl-4] 1 2 Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.

[PMID12192085-5] B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).