Secbutabarbital

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Secbutabarbital
Andere Namen	5-Ethyl-5-(1-methylpropyl)-(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion (IUPAC); 5-sec-Butyl-5-ethylpyrimidin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion; Butabarbital (USAN);
Summenformel	C10H16N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-738-6
ECHA-InfoCard	100.004.308
PubChem	2479
DrugBank	DB00237
Wikidata	Q410608
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Barbiturat
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–168 °C
pKS-Wert	pKs1 = 8,2; pKs2 = 12,7;
Löslichkeit	schlecht in Wasser, löslich in Diethylether, Chloroform, Ethanol und wässrigen Alkalien
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Secbutabarbital (INN), auch Butabarbital (USAN), ist ein Barbiturat. Chemisch betrachtet ist es ein Barbitursäure-Derivat. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.

Stereoisomere

Der Arzneistoff ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-(−)-Enantiomer und (S)-(+)-Enantiomer – also ein (Racemat). Dieses Gemisch wird meist als Natriumsalz eingesetzt. Secbutabarbital wurde 1932 für Eli Lilly and Company patentiert.

(R)-Stereoisomer
(S)-Stereoisomer

Der Namensbeginn „Secbut“ deutet auf die sekundäre (sec-)Butylgruppe im Molekül hin.

Synthese

Secbutabarbital wird durch Kondensation von Ethyl-(1-methyl-propyl)-malonsäurediethylester und Harnstoff hergestellt:

Rechtsstatus

Secbutabarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 2 BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. International fällt Secbutabarbital unter die Konvention über psychotrope Substanzen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Secbutabarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2023.
↑ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.
↑ BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016.
↑ List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.

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[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Secbutabarbital. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Secbutabarbital im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Januar 2023.

[3] A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgeband 4: Stoffe A-K. Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 70.

[4] BtMG – Einzelnorm. In: gesetze-im-internet.de. Abgerufen am 9. Juni 2016.

[5] List of psychotropic substances under international control. (Memento vom 31. August 2012 im Internet Archive; PDF) International Narcotics Control Board, 23. Ausgabe, August 2003.