Selenoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenoharnstoff
Summenformel	CH4N2Se
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-129-9
ECHA-InfoCard	100.010.119
PubChem	6327594
ChemSpider	10293781
Wikidata	Q1786341
Eigenschaften
Molare Masse	123,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig löslich in heißem Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐331‐373‐410
	P: 261‐273‐301+310‐311‐501
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.

\mathrm {CaCN_{2}+H_{2}Se+2\,H_{2}O\rightarrow SeC(NH_{2})_{2}+Ca(OH)_{2}}

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.

Abgeleitete Verbindungen

Ethylselenoharnstoff
Allylselenoharnstoff
Phenylselenoharnstoff
Benzylselenoharnstoff

Siehe auch

Thioharnstoff

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Selenoharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 4 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.
↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).
1 2 3 4 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.

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[alfa-1] 1 2 Datenblatt Selenoharnstoff bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Rheinboldt-2] 1 2 3 4 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.

[CLP_100.240.771-3] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Januar 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).

[Rheinboldt_B-5] 1 2 3 4 Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.