Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene

Name

α-Selinen

β-Selinen

γ-Selinen

δ-Selinen

Strukturformel

Andere Namen

(2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
Eudesma-3,11-dien
Selina-3,11-dien

(4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
Eudesma-4(14),11-dien
β-Eudesmen

(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin

(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]

CAS-Nummer

473-13-2

17066-67-0 [(+)-β-Selinen]

515-17-3

473-14-3 (unspez.)
28624-28-4 [(+)-δ-Selinen]
28624-23-9 [(–)-δ-Selinen]

C₁₅H₂₄

204,36 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

Öl

Siedepunkt

268–272 °C

121–122 °C (8 hPa)

Dichte

0,914 g·cm⁻³

0,915 g·cm⁻³

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Vorkommen

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl). α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl. (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum. γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
1 2 L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.

[DOI10.1002/hlca.19230060192-2] 1 2 L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.

[3] Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).