Die Senfölglycoside, auch Glucosinolate, gehören zur Stoffgruppe der Glycoside. Da das Aglycon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glycon) gebunden ist, spricht man genauer von einem Thioglycosid.

Senfölglycoside sind schwefel- und stickstoffhaltige chemische Verbindungen, die aus Aminosäuren gebildet werden. Diese sekundären Pflanzenstoffe geben Vertretern aus der Familie der Kreuzblütler wie Rettich, Meerrettich, Senf, Kresse und Kohl den etwas scharfen und bitteren Geschmack und sind in den daraus hergestellten Senfölen enthalten. Auch weitere Pflanzen aus der Ordnung der Kreuzblütlerartigen wie die Kapuzinerkressen enthalten zum Teil Senfölglycoside in nennenswerten Mengen.

Stoffgruppe

Es gibt rund 120 verschiedene Glucosinolate, die sich nur im Aglycon-Rest unterscheiden. Als Zucker tritt immer Glucose auf. Das Spaltungsenzym der Glucosinolate ist die Myrosinase, dieses liegt räumlich getrennt in den Zellen vor. Bei Verletzung der Zellen (Kauen oder Schneiden) kommen Myrosinase und Senfölglycoside zusammen, die hierbei zu Senfölen hydrolysiert werden. Senföle sind entweder nicht flüchtig und schmecken scharf oder sie sind flüchtig und riechen stechend.

Da Senfölglycoside als konstitutive Abwehrstoffe (Phytoanticipine) gegen Tierfraß wirken, kann im Rahmen der Evolutionstheorie angenommen werden, dass diese Stoffgruppe insofern einen Selektionsvorteil bewirkte. Diese Geschmackstoffe sollen Infektionen vorbeugen und unterstützen die Krebsprävention, wie Sulforaphan oder Iberin. Senfölglycoside aus Kapuzinerkressenkraut und Meerrettichwurzel werden kombiniert in der Medizin als Phytotherapeutikum zur Behandlung und Prophylaxe von Atemwegs- und Harnwegsinfekten eingesetzt.

Unter bestimmten Bedingungen können sich aus Senfölglycosiden auch Thiocyanate bilden. Diese können bei hoher Konzentration oder bei hoher Aufnahme, insbesondere nach Verzehr großer Mengen von Kohl (mit dem Glucosinolat Glucobrassicin), wie dies in Notzeiten vorkommt, zur Kropfbildung bei Mensch und Tier führen (strumigene Substanz). Dabei verdrängen die Ionen des Pseudohalogenids Thiocyanat Iodid-Ionen aus dem Schilddrüsengewebe, sodass dadurch weniger Iod für die Synthese des Schilddrüsenhormons Thyroxin zur Verfügung steht.

Für Glucosinolate und ihre Hydrolyseprodukte sowie Metaboliten wurden chemoprotektive Effekte gegen verschiedene Karzinogene nachgewiesen. Sie blockieren die Tumorentstehung in einer Anzahl von Geweben und Organen wie etwa der Leber, dem Grimmdarm, den Milchdrüsen, der Bauchspeicheldrüse und anderen.

Verwendung in der Medizin

Senföle (z. B. Allylsenföl) werden therapeutisch als örtlich wirkende Hautreizmittel (Rubefacientia) eingesetzt. Sie wirken teilweise stark antibakteriell.

Zubereitungen aus senfölhaltigen Pflanzen werden ebenfalls heilkundlich verwendet. Kapuzinerkresse etwa wirkt aufgrund ihres Gehaltes an Benzylsenföl bakteriostatisch (bei grampositiven und gramnegativen Bakterien sowie in vitro gegen multiresistente Staphylokokken), virustatisch (in vitro auch 90 Prozent Reduktion bei H1N1-Viren), antimykotisch und hyperämisierend.

Wissenschaftlich belegt ist auch die antimikrobielle Wirkung der Senföle im Meerrettich (insbesondere gegenüber Bacillus subtilis, Escherichia coli und Staphylococcus aureus) sowie eine hyperämisierende Wirkung. Das ätherische Öl enthält Allylsenföl (ca. 90 %) und 2-Phenylethylensenföl. Je nach Dosis wirkt der Meerrettich in vitro bakteriostatisch bzw. bakterizid. Das Allylsenföl aus der Meerrettichwurzel zeigt eine gute Wirksamkeit im gramnegativen Spektrum, während das 2-Phenylethylsenföl aus der Meerrettichwurzel ein erweitertes Wirkspektrum im grampositiven Bereich aufweist.

Senfölglycoside aus Kapuzinerkressenkraut und Meerrettichwurzel werden kombiniert in der Praxis als Phytotherapeutikum zur Behandlung und Prophylaxe von Atemwegs- und Harnwegsinfekten eingesetzt.

Zahlreiche In-vitro-Studien belegen, dass die Pflanzenstoffe bereits in einer geringen Dosierung eine Vielzahl von klinisch relevanten Krankheitserregern – darunter die häufigsten Erreger von Harnwegs- sowie bakteriellen Atemwegsinfektionen – bekämpfen und auch entzündungshemmend wirken. In der 2017 aktualisierten S3-Leitlinie zur Therapie von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird der Einsatz von Arzneimitteln mit Kapuzinerkresse und Meerrettich als pflanzliche Behandlungsmöglichkeit bei häufig wiederkehrenden Blasenentzündungen empfohlen.

Untersuchungen am Institut für Medizinische Virologie der Universität Gießen haben 2010 ergeben, dass Senföle aus Kapuzinerkresse und Meerrettich die Vermehrung von Grippeviren vom Typ H1N1 hemmen können. Die Vermehrung wurde im In-vitro-Modell mit menschlichen Lungenzellen um etwa 90 Prozent gehemmt. Schon 1958 wurde in wissenschaftlichen Untersuchungen am exembryonierten Hühnerei unter dem Einfluss der Senföle aus Kapuzinerkresse und Meerrettich eine starke Hemmung der Vermehrung von Influenza-Viren nachgewiesen.

Vorkommen und biochemische Charakteristika

Senfölglycoside kommen in Mitteleuropa ausnahmslos in Kreuzblütlern vor. Ansonsten sind sie bei den Kaperngewächsen verbreitet, sporadisch kommen sie bei Kapuzinerkressengewächsen, Wolfsmilchgewächsen und anderen Pflanzensippen vor. Glycosinolate werden durch die Myrosinase zu Glukose, Hydrogensulfat HSO4− und einem der folgenden Aglycone gespalten: Isothiocyanat, Thiocyanat, Nitril, oder auch Oxazolidin-2-thion. Diese können in (meist nur) höheren Konzentrationen Vergiftungserscheinungen verursachen:

  • Isothiocyanate (chemisch: R–N=C=S) reizen die Schleimhaut, werden jedoch meist in so geringen Mengen aufgenommen, dass keine weiteren Schäden verursacht werden. Wenn Glycosinolate aufgenommen und im Darm zu Isothiocyanaten abgebaut werden, können sie einen negativen Einfluss auf die Produktion der Schilddrüsenhormone haben.
  • Oxazolidine-2-thione entstehen aus Isothiocyanaten von Glucosinolaten mit 2-Hydroxy-Seitengruppen, z. B. dem Glucosinolat Progoitrin über die Zwischenstufe des Goitrin. Oxazolidine-2-thione stören das Wachstum und erhöhen die Wahrscheinlichkeit der Kropf-Bildung (engl. 'goiter'). Sie blockieren die Schilddrüsenfunktion durch die Hemmung der Iod-Aufnahme in Thyroxin-Vorläufer und durch die Hemmung der Thyroxin-Sekretion aus der Schilddrüse.
  • Nitrile (R–C=N) stören das Wachstum, verursachen Leber- und Nierenschäden, und führen in schwerwiegenden Fällen zu Lebernekrosen.
  • Thiocyanate (R–S–C=N) verhindern die Iodaufnahme in die Schilddrüse, dadurch verringerte Tyrosin-Iodierung und verringerte Thyroxin-Synthese.
Die Tabelle zeigt Glycoside, den organisch-chemischen Seitenrest R und deren biosynthetische Herkunft, Senföle und Pflanzen, in denen diese vorkommen (nach Lexikon der Biologie und weiterer Fachliteratur).
Senfölglycosid R = chemischer Rest biosynthetisiert aus Senföl und andere Abbauprodukte Vorkommen
Sinigrin 2-Propenyl, Allyl (CH2=CH–CH2–) Methionin Allylisothiocyanat Schwarzer Senf, Meerrettich, Knoblauchsrauke, Wasabi, Broccoli, Rosenkohl, Kohl
Glucosinalbin 4-Hydroxybenzyl, p-Hydroxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, 4-Hydroxybenzylnitril Brassica-Samen und Samen von Lepidium campestre
Sinalbin Sinapin-Salz des Glucosinalbins Tyrosin, Phenylalanin? 4-Hydroxybenzylisothiocyanat, 4-Hydroxybenzylnitril Weißer Senf
Glucotropaeolin (GTL) Benzyl Tyrosin, Phenylalanin? Benzylisothiocyanat, Tropaeolin Kapuzinerkresse, Samen von Kresse-Arten, Gartenkresse, Maca, Knoblauchsrauke, Meerrettichbaum
Gluconasturtiin (GNAST, GST) 2-Phenethyl, 2-Phenylethyl Tyrosin, Phenylalanin? Phenylethylisothiocyanat (PEITC), Nasturtiin (NAS) Meerrettich, Brunnenkresse, Winterkresse, Broccoli,
Gluconapin (GNA) 3-Butenyl (CH=CH–CH2–CH2–) Methionin 3-Butenylisothiocyanat, Napin Raps, Rübsen, Chinakohl, Kohl, Hirtentäschel, Lesquerella fendleri, Lobularia maritima
Glucoraphenin 4-Methylsulfinyl-3-butenyl (CH3–SO–CH=CH–CH2–CH2–) Methionin Sulforaphen, Sulforaphennitril Garten-Rettich, Radieschen, Matthiola longipetala
Glucoraphanin 4-Methylsulfinylbutyl (CH3–SO–(CH2)4–) Methionin Sulforaphan, Sulforaphannitril Broccoli, Rettich, Weißkohl, Blumenkohl, Kohl, Erysimum allionii, Rucola
Glucobrassicin 3-Indolylmethyl Tryptophan Indol-3-carbinol, 3-Indolylmethyl-isothiocyanat, Brassicin Kohl, Broccoli, Färberwaid, Palmkohl, (besonders roter) Blumenkohl
Glucocochlearin (1MP) 1-Methylpropyl (CH3–CH2–(CH3)CH–) Isoleucin sec-Butyl-Isothiocyanat, Cochlearin Echtes Löffelkraut, Wiesenschaumkraut, Wasabi, Boechera holboellii
Glucobrassicanapin (GBN) 4-Pentenyl (CH2=CH2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Brassicanapin Chinakohl
Progoitrin (2R)-2-Hydroxy-3-butenyl (CH2=CH–CHOH–CH2–) Methionin Goitrin Broccoli, Kohl, Raps, Rucola
Epiprogoitrin (2S)-2-Hydroxy-3-butenyl (CH2=CH–CHOH–CH2– Methionin Goitrin Broccoli, Kohl, Raps, Rucola
Gluconapoleiferin 2-Hydroxy-4-pentenyl (CH2=CH2–CH2–CHOH–CH2–) Methionin Napoleiferin
Glucoiberin 3-Methylsulfinylpropyl (CH3–SO–CH2–CH2–CH2–) Methionin Iberin (IBN) Schleifenblumen, Broccoli, Kohl, Lesquerella fendleri
Glucoibeverin, Glucoiberverin (GIV) 3-Methylthiopropyl (CH2–S–CH2–CH2–CH2–) Methionin Ibe(r)verin Kohl
Glucocheirolin 3-Methylsulfonylpropyl (CH3–SO2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Cheirolin Erysimum allionii, Erysimum cheiri
Neoglucobrassicin (NGBS) 1-Methoxy-3-indolylmethyl Tryptophan Winterkresse, Kohl
Glucocapparin Methyl (CH3–) Methionin Methyl-isothiocyanat, Capparin Kapern, Boscia senegalensis
Glucolepidin Ethyl (CH3–CH2–) Methionin Lepidin Gartenkresse
Glucopurtanjivin, Glucoputranjivin ? Isopropyl, 2-Propyl (CH3–(CH3)CH–) Methionin Purtanjivin, Putranjivin ? Sisymbrium officinale, Tovaria
Glucojiaputin 2-Methylbutyl (CH3–CH2–(CH3)CH–CH2–) Methionin Jiaputin
Glucobarbarin (BAR) (S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl Tyrosin, Phenylalanin? Barbarin Winterkresse (Barbarea vulgaris)
Glucoaubrietin p-Methoxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? Aubrietin Aubrieta spec.
Glucolimnanthin m-Methoxybenzyl Tyrosin, Phenylalanin? Limnanthin, 2-(3-methoxyphenyl)acetamid, 2-(3-methoxymethyl)ethanthioamid, 3-methoxyphenylacetonitril) Limnanthes alba (Limnanthaceae)
Glucoerucin (GER) 4-Methylthiobutyl, 4-methylsulfanylbutyl (CH3–S–CH2–CH2–CH2–CH2–) Methionin Erucin, Erucinnitril Rucola (Eruca sativa), Erysimum allionii, Rutabaga, Kohl
Glucoraphasatin (Glucodehydroerucin) 4-Methylthiobut-3-enyl; 4-Methylsulfanyl-3-butenyl; vinyl-sulfid (CH3–S–CH=CH–CH2–CH2–) Methionin Raphasatin Rettich
Glucoberteroin 5-Methylthiopentyl (CH3–S–(CH2)5–) Methionin Berteroin Berteroa incana
Glucolesquerellin 6-Methylthiohexyl (CH3–S–(CH2)6–) Methionin Lesquerellin Lesquerella spec., Lobularia maritima
Glucojirsutin, Glucoarabishirsuin 8-Methylthiooctyl (CH3–S–(CH2)8–) Methionin Jirsutin Arabis spec.
Glucoarabin 9-Methylthiononyl (CH3–S–(CH2)9–) Methionin Arabin Arabis spec.
Glucoerysolin 4-(Methylsulfonyl)butyl (CH3–SO2–(CH2)4–) Methionin Erysolin Erysimum allionii
N-acetyl-3-indolylmethyl-GLS N-acetyl-3-indolylmethyl Tryptophan Tovaria
Glucoalyssin Methylsulfinylpentyl (CH3–SO–(CH2)5–) Methionin Alyssin Raps, Pak Choi, Rucola
4-Hydroxy-Glucobrassicin 4-OH-3-indolylmethyl Tryptophan 4-Hydroxy-Brassicin Kohl
4-Methoxy-Glucobrassicin 4-Methoxy-3-indolylmethyl Tryptophan 4-Methoxy-Brassicin Kohl
3-(Hydroxymethyl)pentyl (CH3–CH2–(CHOH)CH–CH2–CH2–) Methionin Wiesenschaumkraut
Glucosativin (Dimer) 4-Mercaptobutyl Methionin Sativin Rucola
Glucohesperin 6-Methylsulfinylhexyl Methionin 6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanat (6-MSITC) Wasabi
Glucoputranjivin 1-Methylethyl (CH3–(CH3)CH–) Valin Boechera holboellii
(2MP) 2-Methylpropyl (CH3–(CH3)CH2–CH2–) Leucin Boechera holboellii
Glucoarabidopsithalianain 4-Hydroxybutyl Methionin Arabidopsithalianain Arabidopsis thaliana, Raps
Glucoarabishirsutain 7-Methylthioheptyl Methionin Arabishirsutain Meerrettich
Glucocleomin 2-Hydroxy-2-methylbutyl Methionin Cleomin Spinnenblume
Glucoconringiin 2-Hydroxy-2-methylpropyl Methionin Conringiin Conringia orientalis
Glucoerysimumhieracifolium 3-Hydroxypropyl Methionin Erysimumhieracifolium Ruten-Schöterich
Glucohirsutin 8-Methylsulfinyloctyl Methionin Hirsutin Arabidopsis thaliana
Glucomalcomiin 3-Benzoyloxypropyl Methionin Malcomiin Carrichtera annua
Glucosisymbrin 2-Hydroxy-1-methylethyl Methionin Sisymbrin Sisymbrium austriacum

Literatur

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Einzelnachweise

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