Die sn-Nomenklatur (sn für stereospecific numbering) steht für die stereospezifische sn-Konfiguration, welche die Struktur von chiralen Derivaten des Glycerins beschreibt.

Nomenklatur

Das achirale Kohlenstoffatom, welches oberhalb des chiralen zweiten Kettenatoms sitzt, erhält die Nummerierung als C1, das chirale mittlere C-Atom dementsprechend die Nummerierung C2, wobei die Hydroxygruppe nach links zeigen muss. Bezogen auf die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (R/S-Nomenklatur) sind sn-Glycerinderivate Abkömmlinge des virtuellen, weil prochiralen „2R“-Glycerins.

Die sn-Konfiguration kommt in nahezu allen natürlichen Glycerinabkömmlingen wie den Fetten und anderen Lipiden vor. Weiterhin ist in allen biologischen Phosphoglyceriden (mit Ausnahme einiger weniger in Archaeen) die polare Kopfgruppe, welche über einen Phosphatrest einen Alkohol enthält, an das C3-Atom gebunden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Gregor Cevc: Phospholipids Handbook. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-8247-9050-9, S. 2.
  2. ↑ IUPAC: Nomenclature of Lipids: Recommendations Lip-1 and Lip-2.
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