Strukturformel
Allgemeines
Name Soraphen A
Summenformel C29H44O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122547-72-2
EG-Nummer (Listennummer) 695-712-7
ECHA-InfoCard 100.224.388
PubChem 5281897
ChemSpider 4943557
DrugBank DB02859
Wikidata Q21051153
Eigenschaften
Molare Masse 520,65 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Soraphen A ist ein fungizid wirksames Makrolid aus der Familie der Soraphene. Es wurde 1986 von Hans Reichenbach und Gerhard Höfle als Stoffwechselprodukt des Myxobakteriums Sorangium cellulosum isoliert.

Gewinnung und Darstellung

Die Totalsynthese von Soraphen A gelang 1994 nach vorheriger retrosynthetische Analyse.

Die Biosynthese erfolgt auf dem Polyketid-Weg.

Wirksamkeit

Soraphen A hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase von Pilzen, die für die Fettsäuresynthese nötig ist. Die Verbindung ist äußerst wirksam: So wird Venturia inaequalis (Apfelschorf) ab 10 g·hl−1 komplett gehemmt; Botrytis cinerea (Grauschimmel) ab 25 g·hl−1 und eine Saatbeizung mit 30 g·100 kg−1 verhindert die Infektion mit Erysiphe graminis (Mehltau).

Die Ausbeute an Soraphen konnte von 3 mg·l−1 im Jahr 1986 auf 1,5 g·l−1 im Jahr 1990 gesteigert werden.

Aufgrund von toxikologischen Studien mit Ratten, die auf ein teratogenes Potenzial hinwiesen, wurde die Entwicklung abgebrochen. Die Leitstruktur verspricht jedoch weiter Potenzial.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 1 2 Eintrag zu Soraphene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2015.
  3. 1 2 Stephan Abel, Dominik Faber, Ottmar Hüter, Bernd Giese: Totalsynthese von Soraphen A1α. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 23-24, Januar 1994, doi:10.1002/ange.19941062312.
  4. ↑ EP 282455.
  5. ↑ Donald B. Jump, Moises Torres-Gonzalez, L. Karl Olson: Soraphen A, an inhibitor of acetyl CoA carboxylase activity, interferes with fatty acid elongation. In: Biochemical Pharmacology. Band 81, Nr. 5, Januar 2011, doi:10.1016/j.bcp.2010.12.014.
  6. 1 2 Vorbild Natur. Naturstoffforschung in Deutschland, S. 67–68 (50 MB).
  7. ↑ Hans Reichenbach, Mikrobiologe: Der Marathon-Mann. In: Brand eins 04/2014, S. 156 ff.
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