Strukturformel
(+)-Spathulenol
Allgemeines
Name Spathulenol
Andere Namen
  • Espatulenol
  • (1aR,4aR,7S,7aR,7bR)-1,1,7-Trimethyl-4-methyliden-1a,2,3,4a,5,6,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulen-7-ol (IUPAC)
Summenformel C15H24O
Kurzbeschreibung

farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6750-60-3 [(+)-Spathulenol]
  • 136458-42-9 [(±)-Spathulenol]
PubChem 92231
Wikidata Q1376658
Eigenschaften
Molare Masse 220,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

269–270 °C

Löslichkeit
  • gut löslich in Ethanol
  • löslich in Wasserdampf
Brechungsindex

1,5088

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Spathulenol ist ein Guajan-Derivat, welches in diversen Pflanzen vorkommt. Die Substanz ist ein tricyclischer Sesquiterpenalkohol, der ein dem Azulen ähnliches Grundgerüst aufweist.

Geschichte und Vorkommen

Durch Wasserdampfdestillation wurde aus Beifuß (Artemisia vulgaris) und Estragon (Artemisia dracunculus) ein ätherisches Öl gewonnen, woraus erstmals 1975 der Sesquiterpenalkohol Spathulenol als farblose, zähflüssige Verbindung mit erdig-aromatischem Geruch und bitter-würzigem Geschmack isoliert wurde.

Sie kommt auch in anderen Pflanzen wie der Echten Kamille und anderen Arten der Gattung Artemisia (z. B. Salvia mirzayanii) sowie in der Anis-Duftnessel (Agastache foeniculum) und in Baumwolle-Arten (Gossypium) vor. In den Johanniskrautgewächsen Hypericum perforatum und Hypericum scabrum wurden Gehalte zwischen 6 und 7,2 % im ätherischen Öl der Pflanzen gefunden. In verschiedenen Nepeta-Arten wie N. phyllochlamys, N. viscida, N. sorgerae und N. trachonitica sind bis zu 22 % des ätherischen Öls Spathulenol.

Darstellung

Die Synthese von Spathulenol ist durch eine Abwandlung der Büchi-Synthese von Aromadendren aus (–)-β-Pinen möglich.

Eigenschaften

Spathulenol ist eine farblose, zähflüssige Verbindung, die sich gut in Ethanol sowie in Wasserdampf löst. Die Substanz besitzt einen erdig-aromatischen Geruch und einen bitter-würzigen Geschmack. Bei der Dehydratisierung entsteht das β-Spathulen.

Biologische Wirkung und Verwendung

Die biologisch aktive Substanz Spathulenol besitzt immunsuppressive Wirkung. In Versuchen zeigte sich ein dosisabhängiges Absterben (Apoptose) von Lymphozyten. Aufgrund der Hemmung des MDR-Proteins 1 (auch PGP-Pumpe) in vitro besitzt Spathulenol das Potential, eine Chemotherapie bei einer Krebserkrankung zu unterstützen.

Für Blattschneiderameisen der Spezies Atta cephalotes wurde eine abwehrende Wirkung von Spathulenol nachgewiesen. Der Baumwollkapselkäfer (Anthonomus grandis) sowie die Schlupfwespe Campoletis sonorensis hingegen werden bei Baumwollarten von einem Gemisch verschiedener Sesquiterpene, das auch Spathulenol enthält, angezogen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 S. Monrad-Krohn Juell, Rudolf Hansen und Hellmut Jork: Neue Substanzen aus ätherischen Ölen verschiedener Artemisia-Species, 1. Mitt. Spathulenol, ein azulenogener Sesquiterpenalkohol. Archiv der Pharmazie, Vol. 309, Iss. 6, S. 458–466, 6. Juni 1975.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Ziaei, A. et al. (2011): Identification of spathulenol in Salvia mirzayanii and the immunomodulatory effects. In: Phytother Res. 25(4); 557–562. doi:10.1002/ptr.3289; PMID 20857430.
  4. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  5. 1 2 G. W. Elzen, H. J. Williams, S. B. Vinson: Isolation and Identification of Cotton Synmones Mediating Searching Behavior by Parasitoid. Journal of Chemical Ecology, Vol. 10, No. 8, 1984, S. 1251–1264.
  6. ↑ K. H. C. Baser, T. Ozek, H. R. Nuriddinov, A. B. Demirci: Essential Oils of two Hypericum Species from Uzbekistan. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 38, No. 1, 2002, S. 54–57.
  7. ↑ K. H. C. Baser, N. Kirimer, M. Kurkcuoglu, B. Demirci: Essential Oils of Nepeta Species Growing in Turkey. Chemistry of Natural Compounds, Vol. 36, No. 4, 2000, S. 356–359.
  8. ↑ J. R. Hanson, J. S. Roberts: Terpenoids and Steroids, 1983, 12, S. 75–185: Sesquiterpenoids. S. 183. doi:10.1039/9781847557117-00075.
  9. ↑ A. Martins, Z. Hajdú, A. Vasas, B. Csupor-Löffler, J. Molnár, J. Hohmann: Spathulenol inhibit the human ABCB1 efflux pump. In: Planta Med. 2010; 76, doi:10.1055/s-0030-1264906.
  10. ↑ Jeffrey B. Harborne: Chemical Signals in the Ecosystem. Annals of Botany 60, 1987. Supplement 4, S. 39–57.
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