Strukturformel
Allgemeines
Name Surfactin
Andere Namen

3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(Carboxymethyl)-3,6,15,18-tetraisobutyl-12-isopropyl-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptaazacyclopentacosan-21-yl]propansäure (IUPAC)

Summenformel C53H93N7O13
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24730-31-2
EG-Nummer (Listennummer) 607-428-2
ECHA-InfoCard 100.110.185
PubChem 443592
Wikidata Q3132229
Eigenschaften
Molare Masse 1036,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Surfactin ist ein bakterielles Biotensid und Biozid, das als Antibiotikum verwendet wird.

Eigenschaften

Surfactin ist ein cyclisches Lipopeptid, das unter anderem von Bacillus subtilis gebildet wird. Als stärkstes bekanntes Biotensid und vermutetes porenbildendes Toxin destabilisiert Surfactin bakterielle Zellmembranen bei einer Massenkonzentration von 12 bis 50 Milligramm pro Liter, wodurch eine Lyse der bakteriellen Zelle ausgelöst wird, teilweise auch bei Säugetierzellen. Surfactin senkt bei einer Konzentration von 20 mikromolar die Grenzflächenspannung von Wasser von 72 mN m−1 auf 27 mN m−1. Daher ist Surfactin auch ein Virostatikum für manche behüllte Viren.

Das cyclische Peptid Surfactin enthält die Aminosäuren L-Glutaminsäure, L-Leucin, D-Leucin, L-Valin, L-Asparaginsäure, D-Leucin, und L-Leucin sowie eine Fettsäure von dreizehn bis fünfzehn Kohlenstoffatomen. Es wird als nichtribosomales Peptid durch einen Multienzymkomplex hergestellt.

Mechanismus der Lyse

Es wurden drei verschiedene Mechanismen der Destabilisierung von Zellmembranen vorgeschlagen, einen Membrantransport von Kationen durch die Zellmembran im Sinne eines Flipflops, die Ausbildung einer Pore in der Membran, und die Erniedrigung der Festigkeit und Erhöhung der Permeabilität von Biomembranen durch das Tensid Surfactin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Surfactin, from Bacillus subtilis, ≥98% (HPLC and TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Januar 2015 (PDF).
  2. ↑ R. Sen: Surfactin: biosynthesis, genetics and potential applications. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 316–323, PMID 20545293.
  3. ↑ S. C. Baker, C. Y. Chen: Enrichment and purification of lipopeptide biosurfactants. In: Advances in Experimental Medicine and Biology. Band 672, 2010, S. 281–288, PMID 20545290.
  4. ↑ H. Heerklotz, J. Seelig: Detergent-like action of the antibiotic peptide surfactin on lipid membranes. In: Biophysical Journal. Band 81, Nummer 3, September 2001, S. 1547–1554, doi:10.1016/S0006-3495(01)75808-0. PMID 11509367. PMC 1301632 (freier Volltext).
  5. ↑ S. Dufour, M. Deleu, K. Nott, B. Wathelet, P. Thonart, M. Paquot: Hemolytic activity of new linear surfactin analogs in relation to their physico-chemical properties. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1726, Nummer 1, Oktober 2005, S. 87–95, doi:10.1016/j.bbagen.2005.06.015. PMID 16026933.
  6. 1 2 F. Peypoux, J. M. Bonmatin, J. Wallach: Recent trends in the biochemistry of surfactin. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 51, Nummer 5, Mai 1999, S. 553–563, PMID 10390813.
  7. ↑ M. S. Yeh, Y. H. Wei, J. S. Chang: Enhanced production of surfactin from Bacillus subtilis by addition of solid carriers. In: Biotechnology progress. Band 21, Nummer 4, 2005 Jul-Aug, S. 1329–1334, doi:10.1021/bp050040c. PMID 16080719.
  8. ↑ M. Jung, S. Lee, H. Kim: Recent studies on natural products as anti-HIV agents. In: Current medicinal chemistry. Band 7, Nummer 6, Juni 2000, S. 649–661, PMID 10702631.
  9. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
  10. ↑ H. Heerklotz, T. Wieprecht, J. Seelig: Membrane Perturbation oby the Lipopeptide Surfactin and Detergents as Studied by Deuterium NMR. In: J. Phys. Chem. (2004)108, S. 4909–4915.
  11. ↑ M. Deleu, O. Bouffioux, H. Razafindralambo, M. Paquot: Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. In: Langmuir. 19 (2003), S. 3377–3385.
  12. ↑ M. Maire, P. Champeil, J. V. Moller: Interaction of Membrane Proteins and lipids with Solubilizing Detergents. In: BBA. (2000) 1508, S. 86–111.

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