Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tadalafil
Andere Namen

(6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino-[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indol-1,4-dion (IUPAC)

Summenformel C22H19N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 171596-29-5
EG-Nummer (Listennummer) 687-782-2
ECHA-InfoCard 100.214.024
PubChem 110635
DrugBank DB00820
Wikidata Q424156
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04BE08

Wirkstoffklasse

PDE-5-Hemmer

Wirkmechanismus

Enzymhemmung der Phosphodiesterase-5

Eigenschaften
Molare Masse 389,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

301–302 °C

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: ?
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tadalafil, (Handelsname Cialis (EU, USA, CH), Hersteller: Lilly Pharma) ist ein Ende 2002 (Deutschland) bzw. Ende 2003 (USA) erstmals auf den Markt gebrachtes Potenzmittel und dient der Behandlung der erektilen Dysfunktion, seit 2010 auch zur Behandlung von pulmonal-arterieller Hypertonie und seit 2012 zur Behandlung des benignen Prostatasyndroms.

Anwendung

Tadalafil wirkt ähnlich wie Sildenafil (Viagra), Vardenafil und Avanafil, indem es das Enzym Phosphodiesterase-5 (PDE-5) hemmt. PDE-5 ist dafür verantwortlich, dass eine Erektion abgebaut wird, damit nicht durch eine Dauererektion das Gewebe des Schwellkörpers durch Mangeldurchblutung abstirbt. Durch die Hemmung von PDE-5 kommt es daher bei einer sexuellen Stimulation leichter zu Erektionen, die auch länger anhalten. Diese PDE-5-Hemmer können aber keine sexuelle Stimulation ersetzen. Erektionen beeinflussen nicht die Wirkdauer von PDE-5-Hemmern. Während dieser Zeit kann es je nach Konstitution des Mannes zu mehreren Erektionen und auch Ejakulationen kommen. Darüber hinaus erhielt der Wirkstoff eine Indikationserweiterung: Tadalafil kann seit November 2012 auch zur Behandlung des benignen Prostatasyndroms verschrieben werden und ist dafür erstattungsfähig.

Im Gegensatz zu den anderen Wirkstoffen kann Tadalafil in der niedrigen 5-mg-Dosierung auch täglich eingenommen werden. Diese sogenannte Konstanztherapie sorgt zusammen mit einer langen Wirkdauer dafür, dass der Wirkstoff rund um die Uhr im Körper verbleibt und damit auch spontane sexuelle Aktivität möglich ist. Bei den höheren Dosierungen 10 mg und 20 mg wird eine tägliche Einnahme über einen längeren Zeitraum nicht empfohlen.

Tadalafil ist unter dem Markennamen Adcirca seit 2010 zur Behandlung der pulmonal-arteriellen Hypertonie zur einmal täglichen Einnahme zugelassen. Zuvor war lediglich Sildenafil (Markenname Revatio) dafür zugelassen. Der prinzipiell gleiche Wirkungsmechanismus und die längere Halbwertszeit von Tadalafil lassen diesen Wirkstoff jedoch geeigneter erscheinen, da die Kosten und die Häufigkeit der Einnahme für den Patienten reduziert werden können.

Pharmakokinetik

Tadalafil hat mit 17,5 Stunden eine deutlich größere Halbwertszeit als Sildenafil (Viagra), Vardenafil oder Avanafil. Während die Wirkung bei Sildenafil 4 bis 6 Stunden, bei Vardenafil 8 bis 12 Stunden und bei Avanafil 6 bis 17 Stunden anhält, kann sie bei Tadalafil bis zu 36 Stunden betragen. Die Wirkung setzt für gewöhnlich nach einer Stunde ein, es kann aber auch bis zu sechs Stunden dauern, bis ein Effekt spürbar ist.

Wechselwirkungen

Die gleichzeitige Einnahme von Tadalafil mit organischen Nitriten bzw. NO-Donatoren (dazu zählt auch die Szenedroge Poppers) ist kontraindiziert. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall. Hierbei ist auch die lange Halbwertszeit von Tadalafil zu berücksichtigen. Dementsprechend dürfen nach Einnahme von Tadalafil frühestens 48 Stunden später Nitrate oder andere blutdrucksenkende Medikamente eingenommen werden.

Tadalafil kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden. Allerdings kann die Wirkung bei einer schwerverdaulichen oder extrem fettreichen Mahlzeit verzögert erfolgen.

Nebenwirkungen

Selten werden Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen (Niedriger Blutdruck) beobachtet, weiter treten „in der Praxis“ anscheinend häufiger Muskelschmerzen auf, die mehrere Tage anhalten können, indessen nicht ernsthafter Natur sind. Berichte von plötzlichem Hörverlust, manchmal begleitet von Tinnitus oder Schwindel, liegen vor. Häufige Nebenwirkungen sind unter anderem Kopfschmerzen, Verdauungsstörung, verstopfte Nase oder auch Rückenschmerzen. Gelegentliche Begleiterscheinungen können sich in Form von einem trockenen Rachen, Müdigkeit oder auch Tachykardie äußern. In seltenen Fällen kommt es zur Dauererektion.

Gegenanzeigen

Bei schweren Herz-Kreislauf-Erkrankungen (Herzinsuffizienz, koronare Herzerkrankung, Herzklappenerkrankungen und Herzinfarkt), Herzrhythmusstörungen oder einer schweren Herzmuskelschwäche darf Tadalafil nicht angewendet werden.

Ferner sollte eine Einnahme vermieden werden bei niedrigem Blutdruck mit einem systolischen Wert unter 90 mmHg, schweren Leber- oder Nierenfunktionsstörungen oder Erkrankungen der Augennetzhaut.

Sonstige Informationen

Tadalafil ist in Deutschland, in der Schweiz, in Österreich sowie in einigen anderen Ländern verschreibungspflichtig, in anderen Ländern hingegen frei erhältlich. Es ist seit November 2002 in der EU und seit 2003 in den USA zugelassen.

Die Handelsmarke Cialis wird neben anderen Potenzmitteln besonders häufig in unerwünschten E-Mails (Spam) beworben. Dabei handelt es sich oft nicht um das Originalmedikament, sondern auch um gefälschte Nachahmerpräparate mit anderen Wirkstoffen und unvorhersehbaren Wirkungsweisen. Die Einnahme solcher Präparate kann daher mit erheblichen gesundheitlichen Risiken verbunden sein.

Am 15. November 2017 lief das Patent für den Wirkstoff in Deutschland ab, sodass ab diesem Zeitpunkt Generika zugelassen sind. Obwohl die Vorteile gegenüber Sildenafil auf der Hand liegen, blieben die Verkaufszahlen von Tadalafil weit hinter denen von Sildenafil zurück.

Literatur

Artikel zur Pharmakologie

  • Padma-Nathan, In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, S. 19M-25
  • Sperling, In: Herz., 28/4, 2003, S. 314–324

Artikel zur Verwendung

  • Übersichtsarbeit über die drei wichtigsten Medikamente zur Behandlung von Erektionsstörungen: Gresser U., Gleiter C.H.: Erectile dysfunction: Comparison of efficacy and side effects of the PDE-5 inhibitors Sildenafil, Vardenafil and Tadalafil review of the literature. In: Eur J Med Res (2002) 7: 435-446. PMID 12435622.
  • Curran et al., In: Drugs 63/20, 2003, S. 2203–2212
  • Kloner et al., In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, 47M-57

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag zu Tadalafil in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juli 2020.
  2. ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2R,8R)-2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.0^{3,8}.0^{11,16}]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraene-4,7-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
  3. ↑ John Cook: 36-hour Erection Drug Cialis Gets U.S. Approval In: Seattle Post-Intelligencer, 22. November 2003, S. A1. Abgerufen am 10. Januar 2009. 
  4. ↑ ABDA-Datenbank | Drug Base: CIALIS 5 mg Filmtabletten: Indikationserweiterung
  5. ↑ Sven Siebenand: PDE-5-Hemmer Tadalafil: Mehr als ein Potenzmittel, Pharmazeutische Zeitung vom 11. Dezember 2012, abgerufen am 28. Juli 2020.
  6. ↑ Prostatasyndrom: Tadalafil jetzt erstattungsfähig, Pharmazeutische Zeitung vom 19. Juni 2014, abgerufen am 15. März 2021.
  7. ↑ Gebrauchsinformation Cialis 5mg (Memento des Originals vom 19. April 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 247 kB).
  8. ↑ Gebrauchsinformation Cialis 20mg (Memento des Originals vom 19. April 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 250 kB).
  9. ↑ Tadalafil (Adcirca) bei Lungenhochdruck (Pulmonale Hypertonie), 2010 (Memento vom 10. November 2014 im Internet Archive), medknowledge, abgerufen am 16. September 2014.
  10. ↑ Robert P. Frantz, Louise Durst, Charles D. Burger, Ronald J. Oudiz, Robert C. Bourge, Veronica Franco, Aaron B. Waxman, Susanne McDevitt, Susan Walker: Conversion From Sildenafil to Tadalafil: Results From the Sildenafil to Tadalafil in Pulmonary Arterial Hypertension (SITAR) Study. In: Journal of Cardiovascular Pharmacology and Therapeutics. 2014, doi:10.1177/1074248414528066.
  11. ↑ Nazzareno Galiè, Hossein A. Ghofrani, Adam Torbicki, Robyn J. Barst, Lewis J. Rubin, David Badesch, Thomas Fleming, Tamiza Parpia, Gary Burgess, Angelo Branzi, Friedrich Grimminger, Marcin Kurzyna, and Gérald Simonneau, for the Sildenafil Use in Pulmonary Arterial Hypertension (SUPER) Study Group: Sildenafil Citrate Therapy for Pulmonary Arterial Hypertension. In: New England Journal of Medicine. Band 353, Nr. 1, 2005, S. 2148–2157, doi:10.1056/NEJMoa050010.
  12. ↑ Nazzareno Galiè, Marius M. Hoeper, Marc Humbert, Adam Torbicki, Jean-Luc Vachiery, Joan Albert Barbera, Maurice Beghetti, Paul Corris, Sean Gaine, J. Simon Gibbs, Miguel Angel Gomez-Sanchez, Guillaume Jondeau, Walter Klepetko, Christian Opitz, Andrew Peacock, Lewis Rubin, Michael Zellweger, Gerald Simonneau: Guidelines for the diagnosis and treatment of pulmonary hypertension. The Task Force for the Diagnosis and Treatment of Pulmonary Hypertension of the European Society of Cardiology (ESC) and the European Respiratory Society (ERS), endorsed by the International Society of Heart and Lung Transplantation (ISHLT). In: European Heart Journal. Band 30, Nr. 20, 2009, S. 2493–2537, doi:10.1093/eurheartj/ehp297.
  13. ↑ Fachinformation zu Cialis, Fa. Lilly, Februar 2017.
  14. ↑ Gegenanzeigen zur Einnahme von Tadalafil. Abgerufen am 29. August 2017.
  15. ↑ Tadalafil: Potenzpille wartet auf Malta.
  16. ↑ Tadalafil: Wenig Konkurrenz für Sildenafil.

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