Strukturformel
Allgemeines
Name Tecnazen
Andere Namen
  • 1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol
  • TCNB
Summenformel C6HCl4NO2
Kurzbeschreibung

geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-18-0
EG-Nummer 204-178-2
ECHA-InfoCard 100.003.799
PubChem 8330
ChemSpider 21106573
Wikidata Q1642234
Eigenschaften
Molare Masse 260,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,744 g·cm−3

Schmelzpunkt

99 °C

Siedepunkt

304 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1)
  • löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Chloroform und Ketonen
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352
Toxikologische Daten

7.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tecnazen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Tecnazen kann durch Nitrierung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol gewonnen werden.

Eigenschaften

Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter UV-Licht.

Verwendung

Tecnazen wurde als Fungizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet. Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.

Zulassung

Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Tecnazen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 829 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Health and Safety Guide (HSG) für Tecnazene, abgerufen am 1. Dezember 2014.
  4. ↑ Eintrag zu Tecnazene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu Tecnazene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. August 2012.
  6. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tecnazene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
  10. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
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