Strukturformel
Allgemeines
Name Temulin
Andere Namen
  • 2-Oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amin (IUPAC)
  • Norlolin
Summenformel C7H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4839-19-4 ((1R,3S,7S,8R)-Form)
  • 1401-58-7 (ohne Stereochemie)
PubChem 906672
ChemSpider 26050929
Wikidata Q105256924
Eigenschaften
Molare Masse 140,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Temulin (von lateinisch „temulentum“, deutsch „berauscht“, „betrunken“) ist ein durch den Pilz Endoconidium temulentum synthetisiertes Lolinalkaloid. Der Pilz selbst lebt symbiontisch in den Samen des Süßgrases und Getreideunkrautes Taumellolch (Lolium temulentum). Der Taumellolch erfährt in dieser Symbiose einen gewissen Fraßschutz. Die von dem Pilz befallenen Grassamen können zu Mehlvergiftungen führen. Bei Verzehr entsprechender Backwaren treten bei Betroffenen vergiftungsartige Rausch- und Taumelzustände, die sogenannte Taumelkrankheit, ein. Es wurde später in Norlolin umbenannt.

Man sprach früher bei solchen Mehlvergiftungen von „Tollgerste“ und „Rauschgras“. Der Taumellolch (Lolium temulentum) ist seit altägyptischer Zeit als Getreideunkraut bekannt.

Gewinnung und Darstellung

Temulin kann durch eine mehrstufige Synthese ausgehend von Divinylcarbinol gewonnen werden.

Literatur

  • Temulin. In: Lexikon der Biologie. spektrum.de, abgerufen am 4. Juni 2023.
Wiktionary: Temulin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Abschnitt nach: Artikel „Temulin“ in: Lexikon der Biologie (spektrum.de).
  3. ↑ Christopher L. Schardl, Robert B. Grossman, Padmaja Nagabhyru, Jerome R. Faulkner, Uma P. Mallik: Loline alkaloids: Currencies of mutualism. In: Phytochemistry. Band 68, Nr. 7, 2007, S. 980–996, doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010.
  4. ↑ Helmut Genaust: Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. 3. Auflage. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 978-3-937872-16-2, "temulentus", S. 633.
  5. ↑ Erich Oberdorfer: Pflanzensoziologische Exkursionsflora. 5. Auflage. Eugen Ulmer, Stuttgart 1983, S. 229 (dort Taumel-Lolch, Lolium temulentum L.).
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Pentadien-3-ol: CAS-Nummer: 922-65-6, EG-Nummer: 213-080-9, ECHA-InfoCard: 100.011.892, PubChem: 70204, Wikidata: Q72499712.
  7. ↑ M. Cakmak, P. Mayer, D. Trauner: Synthesis of the Loline Alkaloids. In: Synfacts. Band 2011, Nr. 10, 2011, S. 1049–1049, doi:10.1055/s-0030-1261140.
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