Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butyldimethylsilylchlorid
Andere Namen
  • Chlor(dimethyl)(2-methyl-2-propanyl)silan (IUPAC)
  • tert-Butyldimethylchlorsilan
  • TBDMSCl
  • TBSCl
Summenformel C6H15ClSi
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18162-48-6
EG-Nummer 242-042-4
ECHA-InfoCard 100.038.206
PubChem 28928
ChemSpider 26908
Wikidata Q1916937
Eigenschaften
Molare Masse 150,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,94 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

86–89 °C

Siedepunkt

125 °C

Dampfdruck

7,10 hPa (25 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228314411
P: 210273280303+361+353305+351+338+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butyldimethylsilylchlorid (kurz: TBDMSCl; oft auch weiter verkürzend TBSCl) ist eine chemische Verbindung, die dazu dient, TBS-Schutzgruppen einzuführen.

Gewinnung und Darstellung

Eine einfache Laborsynthese von tert-Butyldimethylsilylchlorid ist die Reaktion von tert-Butyllithium mit Dichlor(dimethyl)silan. Werden äquimolare Mengen der beiden Edukte eingesetzt, so fällt stöchiometrisch Lithiumchlorid an und das Produkt wird in guten Ausbeuten erhalten.

Eigenschaften

tert-Butyldimethylsilylchlorid hat einen Flammpunkt von 22 °C.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt tert.-Butyl-chlordimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
  2. E. J. Corey, A. Venkateswarlu: Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilyl derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 94, Nr. 17, 1972, S. 6190–6191, doi:10.1021/ja00772a043.
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