Tert-Butylhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	tert-Butylhydroperoxid
Andere Namen	1,1-Dimethylethylhydroperoxid; TBHP; 2-Methylpropan-2-peroxol (IUPAC);
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-915-7
ECHA-InfoCard	100.000.833
PubChem	6410
Wikidata	Q286326
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	> 75 °C (Zersetzung); 35 °C (27 hPa);
Dampfdruck	23 hPa (36 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (100–150 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4015 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐242‐302‐311‐330‐314‐317‐341‐411
	P: 210‐220‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Gruppe der Hydroperoxide gehört und in Form einer farblosen, stechend riechenden Flüssigkeit auftritt. TBHP ist das einfachste tertiäre Hydroperoxid.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhydroperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylalkohol mit Wasserstoffperoxid in saurer Lösung (Schwefelsäure) gewonnen werden.

Eigenschaften

tert-Butylhydroperoxid ist eine farblose, brennbare, stechend riechende Flüssigkeit. Weiterhin ist TBHP ein starkes Oxidationsmittel. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 85 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1054 J·g⁻¹ bzw. −95,0 kJ·mol⁻¹.

Verwendung

Als organisches Peroxid findet tert-Butylhydroperoxid vielfältige Verwendung. So kann es verwendet werden als:

als Starter (Initiatoren) für die radikalische Polymerisation – Herstellung von Massenkunststoffen
zur Vernetzung und Modifikation von Kunststoffen
zur Härtung von ungesättigten Polyesterharzen
als Desinfektionsmittel – z. B. Peroxyessigsäure-formulierungen in der Lebensmitteltechnologie
als Oxidationsmittel (z. B. für Phenole und Peroxidkomplexe)
in der Abwasserbehandlung
bei der Sharpless-Epoxidierung (Epoxidierung von primären oder sekundären Allylalkoholen)
beim Halcon-Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen (z. B. Propylenoxid, Ethylenglycol).

Sicherheitshinweise

Dämpfe von tert-Butylhydroperoxid können bei Temperaturen oberhalb des Flammpunktes (26 °C) mit Luft explosive Gemische bilden. tert-Butylhydroperoxid ist einer der wenigen Stoffe, die im NFPA-704-System in allen drei Kategorien den Höchstwert 4 trägt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
↑ OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.
↑ Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu tert-Butyl hydroperoxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.
↑ Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.
↑ Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu tert-Butylhydroperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.

[oecd-3] OECD: RISK ASSESSMENT TERTIARY BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP) (PDF; 372 kB), Final report, 11 October 2006.

[CRC90_3_80-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-80.

[CLP_100.000.833-5] Eintrag zu tert-butyl hydroperoxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ChemIDplus-6] Eintrag zu tert-Butyl hydroperoxide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Morisaki-7] Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.

[8] Sharpless-Epoxidierung. (Memento vom 6. November 2011 im Internet Archive) In: Organische Chemie Kompakt, CDCH Verlag, Hamburg 2004.

[9] Datenblatt tert.-Butylhydroperoxide bei Cameochemicals, abgerufen 31. Oktober 2012.