2-Methyl-2-butanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-butanol
Andere Namen	2-Methylbutan-2-ol; tert-Pentanol; tert-Amylalkohol; Dimethylethylcarbinol; Amylenhydrat; tert-Pentylalkohol;
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-908-9
ECHA-InfoCard	100.000.827
PubChem	6405
Wikidata	Q209428
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	102 °C
Dampfdruck	16 hPa (20 °C); 30,9 hPa (30 °C); 56,6 hPa (40 °C); 99,0 hPa (50 °C);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (118 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol, Chloroform, Glycerin, Ölen und Aceton;
Brechungsindex	1,4052 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐312‐332‐315‐318‐335‐336
	P: 210‐303+361+353‐304+340‐332+313‐305+351+338‐310‐280
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Vorkommen

2-Methyl-2-butanol kommt in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Indischem Wassernabel (Centella asiatica) und Äpfeln (Malus domestica) vor.

Apfel
Indischer Wassernabel
Spanischer Pfeffer

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-2-butanol wird hauptsächlich durch Hydratisierung von Pentenen, beispielsweise 2-Methyl-2-buten, gewonnen.

Weiterhin ist es zugänglich durch Hydroformylierung von 1-Buten, 2-Buten oder Isobutylen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, welche dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden. Es kann auch durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen werden. Eine weitere Quelle ist die Grignard-Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Butanon.

Eigenschaften

2-Methyl-2-butanol ist ein flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und hat eine kinematische Viskosität von 5 mm²/s (23 °C).

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 19 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,2 Vol.‑% (374 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 100 °C bei 9,6 Vol.-%. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,9 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 435 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet.

Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol als Sedativum unter dem Namen Amylenhydrat.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 2-Methyl-2-butanol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 Datenblatt tert-Amylalkohol bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.
↑ Eintrag zu 2-methylbutan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ 2-METHYL-BUTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
1 2 3 Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt 2-Methyl-2-butanol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Merck-3] 1 2 Datenblatt tert-Amylalkohol bei Merck, abgerufen am 1. April 2012.

[CLP_100.000.827-4] Eintrag zu 2-methylbutan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Dr._Dukes-5] 2-METHYL-BUTAN-2-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.

[hsdb-6] 1 2 3 Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[Osterberg-7] Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry in Org. Process Res. Dev. 19 (2015) 1537–1542, doi:10.1021/op500328f.

[8] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.