Die Tetrachlorbenzole bilden eine Stoffgruppe der Organochlorverbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H2Cl4.

Vertreter

Tetrachlorbenzole
Name 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol1,2,3,5-Tetrachlorbenzol1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
Andere Namen 1,2,3,4-Tetrachlorbenzen
1,2,3,4-TeCB		1,2,3,5-Tetrachlorbenzen
1,2,3,5-TeCB		1,2,4,5-Tetrachlorbenzen
1,2,4,5-TeCB
Strukturformel
CAS-Nummer 634-66-2634-90-295-94-3
PubChem 12463124687270
Summenformel C6H2Cl4
Molare Masse 215,89 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle mit
charakteristischem Geruch		 graues geruchloses
Pulver		 graues geruchloses
Pulver
Schmelzpunkt 47 °C 51 °C 139–142 °C
Siedepunkt 246 °C 246 °C 240–246 °C
Dichte 1,73 g·cm−3 (20 °C) – 1,86 g·cm−3 (22 °C)
Löslichkeit 28 mg·l−1 (25 °C)sehr schwer löslich0,3 mg·l−1 (22 °C)
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
H- und P-Sätze 302​‐​410
keine EUH-Sätze
273 273​‐​501 273​‐​301+312+330

Gewinnung und Darstellung

Tetrachlorbenzole werden durch katalytische Chlorierung von Trichlorbenzolen (z. B. mit Eisen(III)-chlorid als Katalysator) gewonnen.

Sie fallen auch als Synthese-Zwischenprodukt bei der Herstellung von Chlorbenzolen an. Wird bei der Herstellung die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen Dichlorbenzole gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Tetrachlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Tetrachlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

1,2,3,5- und vor allem 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden, Insektiziden, Entlaubungsmitteln und anderen chemischen Verbindungen wie 2,4,5-Trichlorphenol (was zum Beispiel beim Sevesounglück der Fall war) verwendet.

Bis 1977 wurden die Tetrachlorbenzole als Isomerengemisch wechselnder Zusammensetzung mit einem Anteil von ca. 10 % Transformatorenölen auf der Basis von polychlorierten Biphenylen zur Viskositätserniedrigung zugemischt. Die Tetrachlorbenzole finden Verwendung als Synthesebausteine in organischen Synthesen. Die Hydrolyse von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol zu 2,4,5-Trichlorphenol, einem Zwischenprodukt für Pestizide, wurde wegen der Gefahr der Bildung von TCDD (siehe Dioxine) weltweit fast völlig eingestellt.

1,2,3,4-Tetrachlorbenzol dient als Zwischenprodukt (als Gemisch mit dem 1,2,4,5-Isomer) für Pentachlornitrobenzol.

Sicherheitshinweise

Aus Tetrachlorbenzolen können durch Einwirkung von Sonnenlicht polychlorierte Biphenyle entstehen. Bei Erhitzung zersetzen sich die Stoffe, wobei die Bildung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Chlor, Phosgen, Polychlordibenzo-p-dioxine und Polychlordibenzofurane möglich ist. Der akute orale LD50-Wert liegt bei etwa 1500 mg/kg.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Patent US4205014A: Process for 1,2,4,5-tetrachlorobenzene. Angemeldet am 30. April 1979, veröffentlicht am 27. Mai 1980, Anmelder: Dow Chemicals Co, Erfinder: Irvin W. Potts Jr.‌
  5. ↑ Tetrachlorbenzene (EPA) (PDF-Datei; 8 kB)
  6. ↑ NTP Toxicity Study Reports. National Toxicology Program, 1991, S. 11 (books.google.com).
  7. ↑ Eintrag zu Tetrachlorbenzole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
  8. ↑ NTP Toxicity Study Reports. National Toxicology Program, 1991, S. 8 (books.google.com).
  9. ↑ Toxizität bei Labortieren (VetPharm)
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