1-Tetradecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Tetradecanol
Andere Namen	Tetradecan-1-ol; Myristylalkohol; Tetradecylalkohol; Tetradecanol (mehrdeutig); MYRISTYL ALCOHOL (INCI);
Summenformel	C14H30O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-000-3
ECHA-InfoCard	100.003.637
PubChem	8209
Wikidata	Q161683
Eigenschaften
Molare Masse	214,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3
Schmelzpunkt	38 °C
Siedepunkt	289–291 °C
Dampfdruck	1 Pa bei 20 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,3 mg·l bei 23 °C); wenig in Ethanol, gut in Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐410
	P: 273‐305+351+338
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.

Vorkommen

1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber, Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis), Kava (Piper methysticum), in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea) und Rheum palmatum sowie in gebundener Form in Walrat vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.

Es kann auch aus Kokosfett oder durch biotechnologische Verfahren hergestellt werden.

Verwendung

1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten, -Salzen und -Estern (z. B. Myristyllactate, Myristylmyristate, Myristin) verwendet.

Siehe auch

2-Tetradecanol

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
↑ Datenblatt 1-Tetradecanol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
1 2 TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
↑ 1-TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
1 2 3 TETRADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
1 2 Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z ; [Allergien vermeiden ; Unverträglichkeiten erkennen ; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.‌
↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.

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[CosIng-1] Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

[Merck-2] Datenblatt 1-Tetradecanol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] 1 2 3 Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[Dr._Dukes-5] 1 2 TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Dr._Dukes_1-6] 1-TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Dr._Dukes_1-OL-7] 1 2 3 TETRADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Frank_Burczyk,_Aggy_Gianni-8] 1 2 Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z ; [Allergien vermeiden ; Unverträglichkeiten erkennen ; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.‌

[DOI10.1128/AEM.01806-17-10] Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.