Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraethylenglycoldimethylether
Andere Namen
  • Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ether
  • Dimethoxytetraglycol
  • Dimethyltetraglycol
  • 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecan
  • Tetraglyme
  • TGDE
Summenformel C10H22O5
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-24-8
EG-Nummer 205-594-7
ECHA-InfoCard 100.005.086
PubChem 8925
ChemSpider 13835433
DrugBank DB14000
Wikidata Q3788669
Eigenschaften
Molare Masse 222,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3

Schmelzpunkt

−30 °C

Siedepunkt

274–275 °C

Dampfdruck

0,099 Pa (20 °C)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,432 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360FD
EUH: 019
P: 201​‐​308+313
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

Toxikologische Daten

5140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetraethylenglycoldimethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylenglycoldimethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese von Tetraethylenglycol mit Methylchlorid und alkalischen Hydroxiden gewonnen werden.

Eigenschaften

Tetraethylenglycoldimethylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

Tetraethylenglycoldimethylether kann als Beschichtungsmaterial auf Glucosesensoren und als Elektrolyt in Lithium-Ionen-Akkumulatoren verwendet werden. Darüber hinaus ist es ein geeignetes Lösungsmittel für Hochtemperaturreaktionen aufgrund seines hohen Siedepunktes. Ferner ist es bei der selektiven Adsorption von Proteinen während der Förderung der Zelladhäsion verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Tetraethylenglykoldimethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 609 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Datenblatt Tetraethylene glycol dimethyl ether, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl) ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. Januar 2021.
  6. ↑ cnki.com.cn: Synthesis of Tetraethylene Glycol Dimethyl Ether by Williamson Reaction, abgerufen am 13. Juli 2016.
  7. ↑ Datenblatt Tetraethylene glycol dimethyl ether, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Juli 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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