Tetramethylazodicarboxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylazodicarboxamid
Andere Namen	TMAD; Diamid; N,N,N′,N′-Tetramethylazoformamid; 3-(N,N-Dimethylcarbamoylimid)-1,1-dimethylharnstoff; 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamid);
Summenformel	C6H12N4O2
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-951-7
ECHA-InfoCard	100.030.852
PubChem	4278
ChemSpider	4127
Wikidata	Q4381023
Eigenschaften
Molare Masse	172,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln; praktisch unlöslich in Hexan; schwach löslich in Diethylether; löslich in Methanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 264‐302+352‐304+340‐305+351+338‐332+313‐337+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetramethylazodicarboxamid (kurz: TMAD) ist eine chemische Verbindung, die in der Biochemie zur Oxidation von Thiolen zu Disulfidbrücken in Proteinen verwendet wird. Außerdem wurde sie anstelle von Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in der Mitsunobu-Reaktion verwendet.

Unter REACH ist Tetramethylazodicarboxamid als Zwischenprodukt registriert.

Gewinnung und Darstellung

TMAD lässt sich leicht aus Diphenylhydrazo-1,2-dicarboxylat herstellen, indem es nacheinander mit überschüssigem Dimethylamin behandelt und anschließend mit Brom oxidiert wird.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.
1 2 Eintrag zu 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei TCI Europe, abgerufen am 15. April 2013.
1 2 Datenblatt 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei fluorochem, abgerufen am 11. Mai 2018.
↑ Current Medicinal Chemistry. August 1996, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Registrierungsdossier zu 3-(N,N-dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylurea (Abschnitt Administrative information) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juni 2022.
↑ Tetsuto Tsunoda, Junko Otsuka, Yoshiko Yamamiya, Shô Itô: N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines. In: Chemistry Letters. Band 23, Nr. 3, 1994, S. 539–542, doi:10.1246/cl.1994.539.

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[mitso-1] 1 2 3 4 5 6 Tetsuto Tsunoda, Hiroto Kaku: N,N,N′N′-Tetramethylazodicarboxamide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2003, doi:10.1002/047084289X.rn00274.

[TCI-2] 1 2 Eintrag zu 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei TCI Europe, abgerufen am 15. April 2013.

[fluoro-3] 1 2 Datenblatt 1,1′-Azobis(N,N-dimethylformamide) bei fluorochem, abgerufen am 11. Mai 2018.

[cmc-4] Current Medicinal Chemistry. August 1996, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Registrierungsdossier zu 3-(N,N-dimethylcarbamoylimido)-1,1-dimethylurea (Abschnitt Administrative information) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juni 2022.

[6] Tetsuto Tsunoda, Junko Otsuka, Yoshiko Yamamiya, Shô Itô: N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines. In: Chemistry Letters. Band 23, Nr. 3, 1994, S. 539–542, doi:10.1246/cl.1994.539.