Tetramethylethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetramethylethylendiamin
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin; TMEDA; TEMED;
Summenformel	C6H16N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-744-6
ECHA-InfoCard	100.003.405
PubChem	8037
Wikidata	Q99977133
Eigenschaften
Molare Masse	116,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	−55 °C
Siedepunkt	120 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Brechungsindex	1,4179 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐332‐302‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Eigenschaften

N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.

Verwendung

Tetramethylethylendiamin ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.

Siehe auch

Ethylendiamin

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_480-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.

[CLP_100.003.405-3] Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.