Strukturformel
Allgemeines
Name Tetrandrin
Summenformel C38H42N2O6
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-34-3
EG-Nummer (Listennummer) 683-095-7
ECHA-InfoCard 100.208.615
PubChem 73078
ChemSpider 4479515
DrugBank DB14066
Wikidata Q7706612
Eigenschaften
Molare Masse 622,75 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

219–222 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrandrin ist ein Alkaloid, welches zur Gruppe der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide gehört. Es handelt sich um einen hellgelben Feststoff.

Vorkommen

Tetrandrin kommt in den Pflanzen der Cocculus- und Stephania-Arten vor, hauptsächlich in der Pflanze Stephania tetrandra.

Pharmakologische Eigenschaften

Tetrandrin werden entzündungshemmende und anäesthetische Eigenschaften zugeschrieben. Des Weiteren hat es gefäßerweiternde Wirkung und kann den Blutdruck senken. Tetrandrin hemmt in vitro auch den Eintritt des Ebola-Virus in die Wirtszellen und hat in Vorstudien an Mäusen eine therapeutische Wirksamkeit gegen Ebola gezeigt.

Im Tierversuch schütze Tetrandrin Mäuse vor Concanavalin-A-induzierter Hepatitis, andere Studien an Leberkrebszellen zeigten antitumoröse Eigenschaften, so dass die Autoren ein Potenzial für die Behandlung von Lebererkrankungen bzw. Leberkrebs sehen. Tetrandrin hat in vitro entzündungshemmende und anti-fibrogene Eigenschaften, die potenziell nützlich für die Behandlung von Lungensilikose, Leberzirrhose und rheumatoider Arthritis sowie zur Verhinderung von übermäßiger Vernarbung/Fibrose in der Bindehaut nach einer Augenoperation oder bei Patienten mit schwerer Bindehautentzündung sein könnten.

Verwendung

Tetrandrin wird unter anderem in der chinesischen Wurzeldroge han-fang-ji (Stephania-tetrandra-Wurzel, Fourstamen stephania root, fenfangji (hanfangji), 粉防己 (汉防己)) wegen seiner analgetischen und antipyretischen Wirkung eingesetzt. Für die Anwendung als Einzelsubstanz wird Tetrandrin aus der Wurzeldroge gewonnen oder synthetisch hergestellt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Tetrandrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2020 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Bisbenzylisochinolin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2020.
  3. ↑ C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
  4. ↑ Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel, Robert A. Davey: Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment. In: Science. 347. Jahrgang, Nr. 6225, 2015, S. 995–998, doi:10.1126/science.1258758, PMID 25722412, PMC 4550587 (freier Volltext), bibcode:2015Sci...347..995S.
  5. ↑ Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang, Lingyun Xu: Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation. In: Immunology Letters. 121. Jahrgang, Nr. 2, 2008, S. 127–133, doi:10.1016/j.imlet.2008.10.001, PMID 18992279.
  6. ↑ Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao, Wenhua Li: Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma. In: International Journal of Cancer. 129. Jahrgang, Nr. 6, 2011, S. 1519–1531, doi:10.1002/ijc.25817, PMID 21128229.
  7. ↑ Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu, Baorui Liu: Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells. In: Phytomedicine. 17. Jahrgang, Nr. 13, 2010, S. 1000–1005, doi:10.1016/j.phymed.2010.03.018, PMID 20554191.
  8. ↑ W. Y. Deng, S. X. Luo, M. Q. Zhou, N. Li, X. B. Chen, L. L. Han: The study of anti-tumor effect of Tetrandrine combined with Nedaplatin on human liver cancer cell line 7402. In: Zhong Yao Cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese Medicinal Materials. 31. Jahrgang, Nr. 10, 2008, S. 1522–5, PMID 19230406.
  9. ↑ Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai, Shizuya Saika: Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro. In: Current Eye Research. 33. Jahrgang, Nr. 7, 2008, S. 559–565, doi:10.1080/02713680802220817, PMID 18600488.
  10. ↑ C. Y. Kwan, F. I. Achike: Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: Cardiovascular effects and mechanisms of action. In: Acta Pharmacologica Sinica. 23. Jahrgang, Nr. 12, 2002, S. 1057–68, PMID 12466042.
  11. ↑ 5.22 Bezeichnungen von in der Traditionellen Chinesischen Medizin verwendeten pflanzlichen Drogen. In: Deutscher Apotheker Verlag (Hrsg.): Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 8. Nachtrag (2019); Monographie 2478.
  12. ↑ Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 3-519-03542-1, S. 63 f.
  13. ↑ Pascal Heitel, Daniel Merk, Manfred Schubert-Zsilavecz: Die Infektion stoppen. In: Pharmazeutische Zeitung. 22. Juli 2015 (pharmazeutische-zeitung.de).
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