Strukturformel
Allgemeines
Name Tetraphenylhydrazin
Summenformel C24H20N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 632-52-0
PubChem 96041
ChemSpider 86705
Wikidata Q65309030
Eigenschaften
Molare Masse 336,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetraphenylhydrazin ist eine farblose und kristalline organisch-chemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 144 °C.

Herstellung

Es bildet sich bei der Oxidation von Diphenylamin mit Kaliumpermanganat in Aceton:

Eigenschaften und Reaktivität

Tetraphenylhydrazin löst sich in Benzol und anderen nichtionisierenden Lösungsmitteln mit grüner Farbe. Diese ungewöhnliche Erscheinung ist begründet in einer Dissoziation zu Diphenylstickstoff, einem freien Radikal, das durch die beiden Phenylreste mesomeriestabilisiert ist. Eine Erhöhung von Temperatur und Verdünnung begünstigt die Dissoziation.

Diphenylstickstoff kann durch die Reaktion mit anderen freien Radikalen (z. B. Thiphenylmethyl-Radikal) abgefangen werden:

Mit Stickstoffmonoxid reagiert das Diphenylstickstoff-Radikal zu N-Nitrosodiphenylamin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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