Anfänge

The Castro entstand 1887, als die Market Street Cable Railway verlängert wurde und das damals Eureka Valley genannte Viertel mit dem Stadtzentrum verband.

Von 1910 bis 1920 war das Viertel als Little Scandinavia bekannt, weil viele Leute schwedischer, norwegischer und finnischer Herkunft hier lebten. Ein finnisches Badehaus aus dieser Zeit lag bis 1986 hinter dem Cafe Flore an der Market Street. Das Cove on Castro hieß damals noch The Norse Cove. Die skandinavische Gewerkschaft der Seeleute war in der Gegend ansässig und die schwedisch-amerikanische Halle steht immer noch hier. An vielen Gebäuden entlang der Market Street zwischen der Castro Street und der Church Street ist der skandinavische Fachwerk-Stil zu erkennen. Mama's Bank Account (Mamas Bankkonto), ein Roman von Kathryn Forbes, beschreibt das Leben der norwegischen Immigranten an der Castro Street um 1910. Das Buch wurde 1948 unter dem Titel I Remember Mama mit Irene Dunne in der Hauptrolle verfilmt.

Zwischen 1930 und 1960 war der Castro District ein Viertel irischstämmiger Arbeiter.

Schwulenviertel

Nach dem Summer of Love 1967 im benachbarten Haight-Ashbury wurde das Castro-Viertel zum Schwulenviertel. Der Summer of Love brachte zehntausende Jugendliche der Mittelklasse aus den gesamten Vereinigten Staaten nach San Francisco. Das Viertel wurde nun in Anlehnung an das sehenswerte Kino an der Ecke Castro Street/Market Street in The Castro umbenannt.

In den 1970ern war ein Kleidungsstil im Castro-Viertel in Mode, der als Castro Street Clone bezeichnet wurde und dem Gebiet den Übernamen Clone-Canyon einbrachte. Ein Castro Street Clone trug meistens Lederstiefel, Levi’s 501, bei warmem Wetter ein T-Shirt und bei kaltem eine Lederjacke. Die Vollbärte der Hippies wurden durch die Oberlippenbärte der Schwulen abgelöst.

Im Jahr 1975 eröffnete Harvey Milk einen Fotoladen an der Castro Street. Er setzte sich politisch für Homosexuellenrechte ein und trug damit zum Ruf von The Castro als schwuler Distrikt bei. Viele bekannte Clubs und Bars wie die Corner Grocery Bar, The Norse Cove, das Pendulum und The Elephant Walk trugen zu pulsierendem Nachtleben bei.

1979 kam es nach Protesten wegen des extrem milden Urteils gegen den ehemaligen Stadtverordneten Dan White, der Bürgermeister George Moscone und den Stadtverordneten Harvey Milk erschossen hatte, zu den „White Night Riots“, bei denen Schwulenbars durch die örtliche Polizei verwüstet wurden.

In den 1980er-Jahren wurde das Viertel massiv von der AIDS-Krise getroffen. Die Stadtbehörden schlossen viele öffentliche Bäder und Saunen und lancierten Kampagnen, um die Weiterverbreitung der Krankheit zu verhindern. Seither werben viele Geschäfte an der Castro Street für Safer Sex und HIV-Tests.