Thiazoline (Dihydrothiazole) sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring je ein Schwefelatom und ein Stickstoffatom sowie eine Doppelbindung im Ring enthält. Die Heteroatome Schwefel und Stickstoff stehen zueinander in 1,3-Stellung, wobei dem Schwefelatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 3 zugewiesen wird. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring gibt es mehrere zueinander isomere Thiazoline:

  • 2-Thiazoline (alternativer Name: 4,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 2 und dem Stickstoffatom
  • 3-Thiazoline (alternativer Name: 2,5-Dihydrothiazole) enthalten eine C=N-Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 4 und dem Stickstoffatom
  • 4-Thiazoline (alternativer Name: 2,3-Dihydrothiazole) enthalten eine C=C-Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 4 und 5.

Der schwefelartige Geruch der 3-Thiazoline wird als unangenehm empfunden und ist bei den wenig substituierten Vertretern besonders penetrant.

Synthese

2-Thiazoline entstehen bei der Reaktion von Cysteamin (2-Aminoethanthiol) mit Nitrilen. Bei der Reaktion anderer 1,2-Aminomercaptane mit Nitrilen oder Carbonsäureestern entstehen substituierte 2-Thiazoline. Die Synthese der 3-Thiazoline erfolgt durch die Asinger-Reaktion oder Varianten dieser Reaktion. Die Synthese von sterisch einheitlichen chiralen 3-Thiazolinen ausgehend von enantiomerenreinen Aldosen ist in der Literatur beschrieben. 4-Thiazoline lassen sich aus 3-Thiazolinen synthetisieren, es sind jedoch auch andere präparative Methoden zur Herstellung dieses Heterocyclus bekannt.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Richard Kuhn und F. Drawert, Liebigs Annalen der Chemie 590, 55 (1954).
  2. ↑ Synthesen mit Ketonen, Schwefel und Ammoniak bzw. Aminen und chemisches Verhalten der Reaktionsprodukte von Heribert Offermanns und Friedrich Asinger, Westdeutscher Verlag, Köln und Opladen, 1966.
  3. ↑ Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Werner Schwarze: Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448–452.
  4. ↑ Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak, Jürgen Martens: Synthesis of the First Enantiomeric Pure 3-Thiazolines via Asinger Reaction, Tetrahedron Letters 41 (2000), 7289–7292, doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1.
  5. ↑ Jürgen Martens und Hans-Hermann Janknecht: N-Acyl-4-thiazoline aus 3-Thiazolinen, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 61 (1991) 173–176, doi:10.1080/10426509108027350.
  6. ↑ R. C. Elderfield: Heterocyclic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1957, Band V, S. 677.
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