Thifluzamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thifluzamid
Andere Namen	2′,6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4-trifluormethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide; N-[2,6-Dibrom-4-(trifluormethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluormethyl)-5-thiazolecarboxamide;
Summenformel	C13H6Br2F6N2O2S
Kurzbeschreibung	weißer bis brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-378-0
ECHA-InfoCard	100.114.725
PubChem	86389
ChemSpider	77907
Wikidata	Q19309974
Eigenschaften
Molare Masse	528,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,012 g·cm−3
Schmelzpunkt	177,9 – 178,6 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thifluzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolcarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Thifluzamide kann durch Kondensation von 2-Methyl-4-trifluormethyl-5-chlorcarbonylthiazol und 2,6-Dibrom-4-trifluormethoxyanilin.

Eigenschaften

Thifluzamid ist ein weißer bis brauner Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.

Verwendung

Thifluzamid wird als systemisches Fungizid in Getreide und Reis gegen verschiedene pilzliche Erreger sowie als Beizmittel gegen bodenbürtige Pilze verwendet. Es wird über Wurzeln und Blätter der behandelten Pflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt. Der Wirkstoff hemmt die Succinat-Dehydrogenase. Thifluzamid wurde in der Mitte der 90er Jahre von Monsanto entwickelt. Später wurde es an Rohm & Haas verkauft und wird jetzt von Dow AgroSciences vermarktet.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Thifluzamide, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
1 2 Eintrag zu Thifluzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Februar 2015.
↑ Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry & Water. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Thifluzamide, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[RömppOnline-2] 1 2 Eintrag zu Thifluzamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Februar 2015.

[3] Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry & Water. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.