Als Thionourethane (auch Thionurethane) werden die Vertreter einer chemischen Stoffgruppe bezeichnet. Es handelt sich dabei um die Thionester der instabilen Thioncarbaminsäure (H2N–CSOH). Sie sind regioisomer zu den Thiolourethanen.

Die Stoffgruppen der Thiono- und der Thiolourethane werden oft mit der unscharfen Bezeichnung Thiourethane (synonym: Thiocarbamate) zusammengefasst.

Herstellung

Thionurethane lassen sich durch Veresterung von Isothiocyanaten mit Alkoholen darstellen:

Bedeutung

Nur wenige Thionourethane haben technische Bedeutung. Anwendung als Antimykotika finden beispielsweise Tolnaftat und Tolciclat.

Reaktionen

Am Sauerstoff arylsubstituierte Thionourethane lassen sich durch die Newman-Kwart-Umlagerung (auch Thiono-Thiolo-Umlagerung) in die isomeren Thiolourethane überführen.

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ H. Kwart, E. R. Evans: The Vapor Phase Rearrangement of Thioncarbonates and Thioncarbamates. in: J. Org. Chem., 1966, 31 (2), 410–413. doi:10.1021/jo01340a015
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