Tiadinil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tiadinil
Andere Namen	5-(3-Chlor-4-methylanilinocarbonyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol; N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamid;
Summenformel	C11H10ClN3OS
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	606-997-4
ECHA-InfoCard	100.118.348
PubChem	2804318
ChemSpider	2082871
Wikidata	Q19310041
Eigenschaften
Molare Masse	267,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	112,2 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Methanol (124 g·l−1), Aceton (434 g·l−1), Toluol (11,8 g·l−1);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	6147 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tiadinil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazolcarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Tiadinil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einem β-Ketoester gewonnen werden. Dieser wird mit einem N-acetylierten Hydrazin zu einem Hydrazon umgesetzt, welches mit Thionylchlorid cyclisiert und anschließend hydrolysiert wird. Nach weiterer Umsetzung zum Säurechlorid wird durch Reaktion mit 3-Chlor-4-methylanilin Tiadinil gebildet.

Eigenschaften

Tiadinil ist ein hellgelber Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Tiadinil wird als Fungizid (z. B. gegen Magnaporthe grisea bei Reis) verwendet. Die Verbindung wurde 1995 von Nihon Nohyaku vorgestellt und 2003 in Japan zugelassen. Es wird meist in Verbindung mit Insektiziden eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Tiadinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
1 2 Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 918 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Datenblatt Tiadinil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-2] 1 2 Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 918 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).