Tioconazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Tioconazol
Andere Namen	(RS)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; rac-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; DL-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1H-imidazol; (RS)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; DL-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; rac-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; (±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol; Tioconazolum;
Summenformel	C16H13Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	265-973-8
ECHA-InfoCard	100.059.958
PubChem	5482
ChemSpider	5282
DrugBank	DB01007
Wikidata	Q260326
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC07 G01AF08
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	387,71 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐361d‐410
	P: 202‐273‐280‐301+312‐302+352‐308+313
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomere]. Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag TIOCONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).
1 2 3 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[Ph._Eur.-1] 1 2 Eintrag TIOCONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Februar 2009.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2021 (PDF).

[A._Kleemann-4] 1 2 3 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.