Tolualdehyde
Name 2-Tolualdehyd3-Tolualdehyd4-Tolualdehyd
Andere Namen o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
O-TOLUALDEHYDE (INCI)		 m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd		 p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 529-20-4620-23-5104-87-0
1334-78-7 (Isomerengemisch)
PubChem 10722121057725
FL-Nummer 05.02605.02805.029
Summenformel C8H8O
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −35 °C – −6 °C
Siedepunkt 198–200 °C 199 °C 204 °C
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
keine GHS-Piktogramme
Achtung
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
304+340​‐​405​‐​501		 keine P-Sätze 262

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Vorkommen

2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen, in Teeblättern, in der Saat von Echtem Kümmel und in Zimtplanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten dem Öl der Gelben Schlauchpflanze und im Samen von Echtem Kümmel vor.

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 529-20-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Eintrag zu CAS-Nr. 620-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu CAS-Nr. 104-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 2-METHYL-BENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. 1 2 P-TOLUALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  7. ↑ 4-METHYL-BENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  8. ↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).
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