Die Toluolsulfonsäuren (oder Methylbenzolsulfonsäuren) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Toluol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methyl- (–CH3) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O3S. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Sulfonsäuren anzusehen.

Vertreter

Toluolsulfonsäuren
Name 2-Toluolsulfonsäure3-Toluolsulfonsäure4-Toluolsulfonsäure
Andere Namen o-Toluolsulfonsäure
2-Methylbenzolsulfonsäure		 m-Toluolsulfonsäure
3-Methylbenzolsulfonsäure		 p-Toluolsulfonsäure
4-Methylbenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer 88-20-0617-97-0 (Monohydrat)
342385-54-0 (Hydrat)		104-15-4
6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem 69251053626101
Summenformel C7H8O3S
Molare Masse 172,20 g·mol−1
Aggregatzustand festfest
Kurzbeschreibung farblose oder violette,
stechend riechende Kristalle
Schmelzpunkt 111 °C 106 °C
Siedepunkt 185–187 °C
Löslichkeit löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Achtung		 Hydrat
Gefahr		 Monohydrat
Achtung
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 301​‐​311​‐​314​‐​331 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338

Darstellung

2-Toluolsulfonsäure und 4-Toluolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Toluol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht.

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Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt m-Toluenesulfonic acydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Ark Pharm: MSDS 2-Methylbenzenesulfonic acid (Memento vom 1. Februar 2014 im Internet Archive)
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