Triasulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triasulfuron
Andere Namen	1-[2-(2-Chlorethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff; Amber; Logran;
Summenformel	C14H16ClN5O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-298-9
ECHA-InfoCard	100.119.228
PubChem	73282
ChemSpider	66025
Wikidata	Q2384787
Eigenschaften
Molare Masse	401,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3
Schmelzpunkt	178,1 °C (Zersetzung); 188,6 °C (Zersetzung);
Dampfdruck	0,0021 mPa (25 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,815 g·l−1 bei 20 °C); wenig löslich in Aceton (14 g·l−1 bei 20 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, welche 1985 von Ciba-Geigy eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Triasulfuron kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von o-Aminophenol dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumnitrit zum Diazoniumsalz, welches weiter mit Schwefeldioxid unter Anwesenheit von Kupfer(I)-chlorid, mit Ammoniumhydroxid, 2-Chlorethyl-p-toluolsulfonat und Phosgen reagiert. Mit 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin entsteht nun das Endprodukt.

Verwendung

Triasulfuron wird als selektives Nachauflauf-Herbizid im Getreideanbau verwendet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit diesem Wirkstoff wurde in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen. Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.

Auch in den anderen Staaten der EU und der Schweiz besteht keine Zulassung für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Triasulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.
1 2 Eintrag zu Triasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
↑ Eintrag zu 1-[2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 Eintrag zu Triasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. Hrsg.: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18.
↑ bvl.bund.de: BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen (Memento vom 23. Juli 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2016.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[ppdb-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Triasulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. März 2014.

[roempp-2] 1 2 Eintrag zu Triasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.

[CLP_100.119.228-3] Eintrag zu 1-[2-(2-chloroethoxy)phenylsulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] 1 2 3 Eintrag zu Triasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. Hrsg.: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18.

[bvl.bund.de-7] vl.bund.de: BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen (Memento vom 23. Juli 2016 im Internet Archive), abgerufen am 23. Juli 2016.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.