Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Trichlorphenole
Name 2,3,4-Trichlorphenol2,3,5-Trichlorphenol2,3,6-Trichlorphenol2,4,5-Trichlorphenol2,4,6-Trichlorphenol3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer 15950-66-0933-78-8933-75-595-95-488-06-2609-19-8
25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem 2758213619136187271691411859
ECHA-InfoCard 100.036.424100.012.066100.012.065100.002.244100.001.633100.009.258
100.042.434 (Isomerengemisch)
Summenformel C6H3Cl3O
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 83,5 °C 57–59 °C 58 °C 67 °C 69,5 °C 101 °C
Siedepunkt 253 °C 248–249 °C 253 °C 253 °C 246 °C 275 °C
Dichte 1,503 g·cm–3 1,678 g·cm–3 1,675 g·cm–3
Löslichkeit praktisch unlöslich
in Wasser		 90 mg·l−1 (20 °C) praktisch unlöslich
in Wasser		 1190 mg·l−1 (20 °C) 800 mg·l−1 (20 °C) schwer löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Achtung
Achtung
Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​318​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 302​‐​315​‐​319 302​‐​315​‐​319​‐​410 302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410
keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 261​‐​273-
305+351+338​‐​501		 305+351+338 273​‐​305+351+338​‐​501 273​‐​302+352-
305+351+338​‐​308+313		 261​‐​273​‐​280-
305+351+338​‐​501

Einzelnachweise

  1. ↑ Chemische Kampfstoffe (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF-Datei; 124 kB)
  2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,4-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
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