Strukturformel
Allgemeines
Name Triclopyr
Andere Namen

[(3,5,6-Trichlorpyridin-2-yl)oxy]essigsäure

Summenformel C7H4Cl3NO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55335-06-3
EG-Nummer 259-597-3
ECHA-InfoCard 100.054.161
PubChem 41428
ChemSpider 37801
Wikidata Q2303660
Eigenschaften
Molare Masse 256,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,85 g·cm−3

Schmelzpunkt

150,5 °C

Löslichkeit

schwer in Wasser (8,1 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triclopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Es ist das Pyridin-Analogon der 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.

Eigenschaften

Triclopyr ist ein weißer Feststoff, der mäßig löslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.

Synthese

Die Synthese von Triclopyr geht von Pyridin aus, welches zu Pentachlorpyridin chloriert wird. Das Chloratom an der para-Position wird mit Hydrazin entfernt. Das 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin reagiert mit Kaliumcyanid oder Natriumcyanid und Trioxan zum letzten Zwischenprodukt, das mit Chlorwasserstoff zu Triclopyr carboxyliert.

Verwendung

Triclopyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Triclopyr mit Wirkung zum 1. Juni 2007 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe auf.

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Triclopyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Triclopyr bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, Triclopyr, S. 540–541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Triclopyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 8. Dezember 2019.
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