1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (IUPAC)
Andere Namen	DABCO (Markenname); Triethylendiamin; TEDA; 1,4-Ethylenpiperazin;
Summenformel	C6H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit ammoniakartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-999-9
ECHA-InfoCard	100.005.455
PubChem	9237
ChemSpider	8882
Wikidata	Q423673
Eigenschaften
Molare Masse	112,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3
Schmelzpunkt	159,8 °C
Siedepunkt	174–176 °C
Dampfdruck	0,68 hPa (21 °C)
Löslichkeit	leicht in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol, Benzol, 2-Butanon, Aceton;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐315‐318
	P: 210‐240‐241‐264‐270‐280
Toxikologische Daten	1700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, auch Triethylendiamin (TEDA) genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres Amin. Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen ab und ist ein eingetragener Markenname.

Eigenschaften

TEDA ist ein bei Raumtemperatur farbloser Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist leicht löslich in Wasser. Durch den räumlichen Bau des Moleküls liegen die freien Elektronenpaare des Stickstoffs sterisch ungehindert vor, was sich in einer ausgeprägten Nucleophilie zeigt.

In der Umwelt ist TEDA persistent und mobil.

Herstellung

TEDA wird industriell durch Umsetzung von Ethylendiamin an ZSM 5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:

Die Verbindung kann auch durch das Erhitzen von N-Hydroxyethylpiperazin erhalten werden.

Verwendung

TEDA wird als Katalysator zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffen und als labiler Ligand oder als Base zum Beispiel bei der Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. In der organischen Synthese dient es als Reagenz für die Spaltung von Estern, die Decarboxylierung von geminalen Diestern, zur Herstellung von Azirinen aus Vinylaziden und zahlreichen weiteren Reaktionen. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan wird außerdem als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt. Darüber hinaus kann es als Opferagens in organo-elektrochemischen Transformationen eingesetzt werden.

Markenname

Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen IUPAC-Namen 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan ab und ist ein eingetragener Markenname des Unternehmens Evonik Industries AG für aminbasierte Katalysatoren.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
1 2 3 4 Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2017.
↑ Mahiuddin Baidya, Shinjiro Kobayashi, Frank Brotzel, Uli Schmidhammer, Eberhard Riedle, Herbert Mayr: DABCO oder DMAP – worauf beruht ihr Unterschied in der Organokatalyse? In: Angewandte Chemie. Band 119, Nr. 32, 2007, S. 6288–6292, doi:10.1002/ange.200701489.
↑ Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert: Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems. In: Water Research. Band 204, 1. Oktober 2021, S. 117645, doi:10.1016/j.watres.2021.117645.
↑ Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.‌
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Hydroxyethylpiperazin: CAS-Nummer: 103-76-4, EG-Nummer: 203-142-3, ECHA-InfoCard: 100.002.857, PubChem: 7677, ChemSpider: 7394, Wikidata: Q27278910.
↑ Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, doi:10.1039/C8TA03306D (englisch).
↑ Wei-Mei Zeng, Wen-Feng Dong, Yan-Hong He, Ya-Nan Zhao, Zhi Guan: Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 88, Nr. 3, 2023, S. 1625–1634, doi:10.1021/acs.joc.2c02674.
↑ Innovative polyurethane foam additives. Abgerufen am 11. Januar 2018.

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[Gestis-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.

[Roempp-3] 1 2 3 4 Eintrag zu 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2017.

[4] Mahiuddin Baidya, Shinjiro Kobayashi, Frank Brotzel, Uli Schmidhammer, Eberhard Riedle, Herbert Mayr: DABCO oder DMAP – worauf beruht ihr Unterschied in der Organokatalyse? In: Angewandte Chemie. Band 119, Nr. 32, 2007, S. 6288–6292, doi:10.1002/ange.200701489.

[5] Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert: Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems. In: Water Research. Band 204, 1. Oktober 2021, S. 117645, doi:10.1016/j.watres.2021.117645.

[6] Patent EP0423526: Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin. Angemeldet am 29. September 1990, veröffentlicht am 18. November 1993, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Jens Weitkamp, Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe.‌

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Hydroxyethylpiperazin: CAS-Nummer: 103-76-4, EG-Nummer: 203-142-3, ECHA-InfoCard: 100.002.857, PubChem: 7677, ChemSpider: 7394, Wikidata: Q27278910.

[8] Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, doi:10.1039/C8TA03306D (englisch).

[9] Wei-Mei Zeng, Wen-Feng Dong, Yan-Hong He, Ya-Nan Zhao, Zhi Guan: Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 88, Nr. 3, 2023, S. 1625–1634, doi:10.1021/acs.joc.2c02674.

[10] Innovative polyurethane foam additives. Abgerufen am 11. Januar 2018.