Chlor(triisopropyl)silan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlor(triisopropyl)silan
Andere Namen	Chlortriisopropylsilan; Triisopropylchlorsilan; Triisopropylsilylchlorid; TIPSCl;
Summenformel	C9H21ClSi
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-492-0
ECHA-InfoCard	100.132.307
PubChem	139400
Wikidata	Q2453270
Eigenschaften
Molare Masse	192,81 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,908 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	197–200 °C (983 hPa)
Dampfdruck	4,08 hPa (20 °C); 10 hPa (80 °C);
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlor(triisopropyl)silan (auch Triisopropylsilylchlorid, TIPSCl) ist eine Organosiliciumverbindung, die zur Einführung der Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Eigenschaften

Chlor(triisopropyl)silan ist eine farblose bis gelbe, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 198 °C unter einem Druck von 983 hPa siedet. Mit Wasser zersetzt sie sich unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

TIPSCl wird dazu benutzt, eine Triisopropylsilyl-Schutzgruppe für Alkohole einzuführen. Hierzu wird zunächst der Alkohol mit Hilfe einer Base deprotoniert. Das gebildete Alkoholat greift dann nukleophil am Silicium unter Abspaltung des Chlorids an.

Das Entschützen des relativ basen- und säurestabilen Silylethers gelingt mit Fluoridquellen, etwa mit TBAF (Tetrabutylammoniumfluorid).

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
1 2 3 4 5 Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.

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[merck-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Chlortriisopropylsilan bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.

[alfa-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Triisopropylsilylchlorid bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[3] R. F. Cunico und L. Bedell: The Triisopropylsilyl Group as a Hydroxyl-Protecting Function in Journal of Organic Chemistry. 1980:45:4797-4798. doi:10.1021/jo01311a058.