Trimethylphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylphosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretrimethylester; TMP; TMPA; TMPO;
Summenformel	C3H9O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-144-8
ECHA-InfoCard	100.007.405
PubChem	10541
ChemSpider	10101
Wikidata	Q2623529
Eigenschaften
Molare Masse	140,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3
Schmelzpunkt	−46 °C
Siedepunkt	197 °C
Dampfdruck	1,133 hPa (20 °C); 1,7 hPa (30 °C); 5,6 hPa (50 °C);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,395 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐340‐351
	P: 201‐202‐301+312‐302+352‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3440 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylphosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylphosphat kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Methanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Trimethylphosphat ist eine brennbare, schwer entzündbare, feuererstickende, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung. Der Flammpunkt der Verbindung liegt bei 150 °C.

Verwendung

Trimethylphosphat wird als Stabilisator und Antioxidans, als Benzinadditiv zur Kontrolle der Oberflächenzündung, als Methylierungsmittel (insbesondere für sterisch gehinderte Carbonsäuren), als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymethylpolyphosphaten, als flammhemmendes Lösungsmittel für Farben und Polymere, sowie als Katalysator bei der Herstellung von Polymeren und Harzen verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Trimethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Trimethylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2021.
↑ Datenblatt Trimethyl phosphate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).
1 2 Eintrag zu Trimethyl phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. Januar 2019.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Trimethylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Römpp-2] 1 2 3 Eintrag zu Trimethylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2021.

[Sigma-3] Datenblatt Trimethyl phosphate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2019 (PDF).

[HSDB-4] 1 2 Eintrag zu Trimethyl phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. Januar 2019.