Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{3}SiCl+NaN_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{3}SiN_{3}+NaCl} }$

Eigenschaften

Trimethylsilylazid ist eine farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.

Verwendung

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden und Alkinylisocyanverbindungen verwendet werden. Durch Reaktion mit Berylliumchlorid kann Berylliumazid gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {BeCl_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiN_{3}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow Be(N_{3})_{2}+2\ (CH_{3})_{3}SiCl} }$

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band II, Ferdinand Enke, Stuttgart 1978, ISBN 3-432-87813-3, S. 710.
2. 1 2 3 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Azidotrimethylsilane, abgerufen am 26. Mai 2020.
3. 1 2 3 Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
4. 1 2 Datenblatt Trimethylsilylazid bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
5. ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Thomas M. Klapötke, Thomas Schütt: SYNTHESIS AND SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION OF BERYLLIUM AZIDE AND TWO DERIVATIVES. In: Main Group Metal Chemistry. 22, 1999, S. , doi:10.1515/MGMC.1999.22.6.357.