Strukturformel
Allgemeines
Name Trimethylsilylisocyanat
Andere Namen

Isocyanatotrimethylsilan

Summenformel (CH3)3SiNCO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1118-02-1
EG-Nummer 214-256-8
ECHA-InfoCard 100.012.961
PubChem 70696
Wikidata Q15632694
Eigenschaften
Molare Masse 115,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,851 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−49 °C

Siedepunkt

90–92 °C

Brechungsindex

1,396 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​331​‐​334​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338​‐​311
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsilylisocyanat kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Kaliumcyanat gewonnen werden.

Es kann auch aus dem entsprechenden Methylchlorsilan und Silbercyanat bzw. Bleicyanat gewonnen werden.

Eigenschaften

Trimethylsilylisocyanat ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser und an feuchter Luft hydrolysiert.

Verwendung

Trimethylsilylisocyanat wird für die Umsetzung von Isocyanaten zu Carbodiimiden mit Cyclopentadienyl Fe(CO)2 oder -Mn(CO)3-Katalysatoren verwendet. Es wird auch für die Carbamoylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Trimethylsilylisocyanat, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt Trimethylsilyl isocyanate, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. 1 2 3 Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
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