Strukturformel
Allgemeines
Name Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Andere Namen
  • TMSOTf
  • Trimethylsilyltriflat
  • Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilyl­ester
Summenformel C4H9F3O3SSi
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27607-77-8
EG-Nummer 248-565-4
ECHA-InfoCard 100.044.136
PubChem 65367
Wikidata Q15427958
Eigenschaften
Molare Masse 222,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,228 g·cm−3

Siedepunkt

77 °C (80 mmHg)

Brechungsindex

1,36

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein Ester der Trifluormethansulfonsäure (Triflat), der eine Trimethylsilylgruppe aufweist. Seine Reaktivität ähnelt der von Trimethylsilylchlorid und er wird als Reagenz in der organischen Synthese verwendet.

Verwendungsbeispiele

Mittels einer durch Trimethylsilyltriflat katalysierten Kondensation können sieben benzylierte Procyanidintrimere stereoselektiv in sehr hohen Ausbeuten gewonnen werden (Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-epicatechin- (Procyanidin C1), Catechin-(4α-8)-catechin-(4α-8)-catechin- (Procyanidin C2), Epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catechin- und Epicatechin-(4β-8)-catechin-(4α-8)-epicatechin-Trimerderivative. Das Entschützen von (+)-Catechin- und (–)-Epicatechin-Trimerderivaten führt zu vier natürlichen Procyanidintrimeren in guten Ausbeuten.

In der Totalsynthese von Taxol nach Takashi Takahashi wird TMSOTf zur Glycosylierung verwendet.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1 2 Eintrag Trimethylsilyltrifluormethansulfonat bei Carbolution Chemicals, abgerufen am 2. September 2017.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2017 (PDF).
  3. ↑ Akiko Saito, Akira Tanaka u. a.: Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. In: Synlett. 2004, S. 1069, doi:10.1055/s-2004-822905.
  4. ↑ Takayuki Doi, Shinichiro Fuse u. a.: A Formal Total Synthesis of Taxol Aided by an Automated Synthesizer. In: Chemistry – An Asian Journal. 1, 2006, S. 370, doi:10.1002/asia.200600156.
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