Trimethylzinnchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylzinnchlorid
Andere Namen	TMTC; Trimethylchlorzinn; Chlortrimethylstannan; Chloridotrimethylzinn;
Summenformel	C3H9ClSn
Kurzbeschreibung	weiß
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-917-8
ECHA-InfoCard	100.012.653
PubChem	14016
Wikidata	Q7842224
Eigenschaften
Molare Masse	199,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, kristallin
Dichte	1,65 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	37–39 °C
Siedepunkt	154 °C
Dampfdruck	2,5 hPa (25 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser: 93,3 g·l−1
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐310‐300‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310
MAK	0,001 ml·m−3, 0,005 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trimethylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylzinn-Verbindungen die zu den zinnorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetramethylzinn mit Chlorwasserstoff hergestellt werden:

\mathrm {Sn(CH_{3})_{4}\ +\ HCl\quad {\xrightarrow[{}]{}}\ ClSn(CH_{3})_{3}+\ CH_{4}}

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Trimethylzinnchlorid ist ein weißer, brennbarer Feststoff mit einem Flammpunkt von 97 °C, der sich in Wasser langsam zersetzt. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.

Chemische Eigenschaften/Verwendung

Da der Chlorid-Ligand sehr reaktiv ist und leicht ersetzt werden kann, ist Trimethylzinnchlorid ein Ausgangsstoff zur Herstellung anderer Trimethylzinn-Verbindungen. So kann durch Reduktion von Trimethylzinnchlorid mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Lithiumaluminiumhydrid) Trimethylzinnhydrid gewonnen werden:

\mathrm {4\ ClSn(CH_{3})_{3}+\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 4\ HSn(CH_{3})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}

Die Umsetzung mit Lithiumalkylen liefert unter Bildung von Lithiumchlorid das entsprechende Trimethylalkylzinn:

\mathrm {ClSn(CH_{3})_{3}+\ LiR{\xrightarrow {}}\ RSn(CH_{3})_{3}\ +\ LiCl\ \ R=Alkylrest}

Sicherheitshinweise/Toxizität

Trimethylzinnchlorid ist wie viele andere organische Zinnverbindungen als giftig eingestuft und muss daher mit entsprechender Vorsicht gehandhabt werden. Die toxischen Wirkung zielt insbesondere auf die Nieren und das zentrale Nervensystem, in höherer Dosis auch auf Leber, Nebennieren, Thymus, Milz, Harnblase, Hoden und Nebenhoden.

Toxizität gegenüber Fischen: LC₅₀ Oryzias latipes (48 h) 5,62 mg·l⁻¹
Toxizität gegenüber wirbellosen Wassertieren: EC₅₀ Daphnia magna (24 h) 0,47 mg·l⁻¹
Toxizität gegenüber Algen: Wachstumshemmung EC₅₀ Skeletonema costatum (72 h) 0,214 mg·l⁻¹
Toxizität gegenüber Säugetieren: LD₅₀ oral, Ratte 1,26 mg·kg⁻¹
Bioakkumulationspotential: Cyprinodon sp. (Kärpfling) (45 d) 10 μg·l⁻¹

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Trimethyltin chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2015 (PDF).
1 2 3 4 Methylzinnverbindungen. In: DFG (Hrsg.): The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2014, S. 13, doi:10.1002/3527600418.mb744031metd0056.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Trimethylzinnchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Trimethyltin chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2015 (PDF).

[MAK-2] 1 2 3 4 Methylzinnverbindungen. In: DFG (Hrsg.): The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2014, S. 13, doi:10.1002/3527600418.mb744031metd0056.

[Gestis-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Trimethylzinnchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Astruc2007-4] 1 2 3 Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ChemBer1965_969-5] Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.