Triphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilan kann durch Hydrierung von Chlortriphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

${\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }$

Auch die Darstellung aus Trichlorsilan durch Umsetzung mit Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion ist möglich:

${\displaystyle \mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl} }$

Eigenschaften

Silane, wie Triphenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. In Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es jedoch unter Wasserstoffentwicklung zum Silanol umgewandelt:

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} }$

Mit Aminen reagiert es wiederum unter Wasserstoffabspaltung und bildet Triphenlysilylamine, wobei eine Dreifachsubstitution am Stickstoffatom nicht beobachtet wird:

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ Katalysator=NaNH_{2}} }$

Durch Umsetzung mit Chlor, Brom und Iod entstehen die entsprechenden Halogenide:

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }$

In Gegenwart von Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid lassen sich die Chloride und Bromide auch durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff gewinnen:

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br} }$

Triphenylsilan reagiert mit Natrium-Kalium-Legierung unter Bildung von Kaliumtriphenylsilicid, welches dann mit einem weiteren Triphenylsilan-Molekül zum Hexaphenyldisilan dimerisiert:

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}} }$

Verwendung

Triphenylsilan dient in der präparativen Chemie als Reduktionsmittel insbesondere für Halogenkohlenwasserstoffe, Alkohole und Ketone. Für letztere wird es auch als Schutzgruppe verwendet.

Sicherheitshinweise

Triphenylsilan hat einen Flammpunkt von 76 °C.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Triphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
2. 1 2 3 4 5 6 Barry Arkles: Silanes. In: Gelest (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Forth Edition Auflage. Band 22, S. 38–69 (englisch, gelest.com [PDF; abgerufen am 10. Dezember 2016]). 
3. ↑ E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow: Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen. In: Journal für Praktische Chemie. Band 21, Nr. 3-4, September 1963, S. 157, doi:10.1002/prac.19630210305. 
4. ↑ Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. Juli 2015 (englisch).