Strukturformel
trans-Vaccensäure
Allgemeines
Name Vaccensäure
Andere Namen
  • 11-Octadecensäure
  • 18:1 trans-11 (trans)
  • 18:1 cis-11 (cis)
  • (11E)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, trans)
  • (11Z)-Octadec-11-ensäure (IUPAC, cis)
Summenformel C18H34O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 211-758-9
ECHA-InfoCard 100.010.691
PubChem 5281127
ChemSpider 4444571
Wikidata Q419047
Eigenschaften
Molare Masse 282,46 g·mol−1
Aggregatzustand
  • fest (trans)
  • flüssig (cis)
Dichte

0,8563 g·cm−3 (70 °C) (trans)

Schmelzpunkt
  • 44 °C (trans)
  • 14,5–15,5 °C (cis)
Brechungsindex

1,4499 (60 °C) (trans)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vaccensäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Name ist abgeleitet vom lateinischen Wort vacca („Kuh“). Sie existiert in zwei isomeren Formen, die sich durch die Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Vaccensäure findet sich in der Natur in Fetten von Wiederkäuern, in Fischöl, Blutplasma sowie bei Mikroorganismen wie Lactobacillus-Arten und Escherichia coli.

trans-Vaccensäure

Die trans- oder (E)-Vaccensäure gehört zu den trans-Fettsäuren. Sie entsteht durch Hydrierung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie der α-Linolensäure im Pansen von Wiederkäuern.

trans-Vaccensäure ist in geringen Mengen in Fetten von Wiederkäuern enthalten, beispielsweise zu 2,3 % in Butter.

cis-Vaccensäure

Die cis- oder (Z)-Vaccensäure, die Asclepinsäure, schmilzt deutlich niedriger und besitzt hämolytische Wirkung. Sie kommt außer in Blutplasma auch in verschiedenen tierischen Geweben, in natürlichen Fetten und Fischöl vor. Auch bei vielen Bakterien kommt sie in den Lipiden der Zellmembran vor, beispielsweise bei Lactobacillus plantarum (früher als Lactobacillus arabinosus bezeichnet) zu 31 % und bei Lactobacillus casei zu 16 %. Bei E. coli macht Vaccensäure den Großteil der vorhandenen ungesättigten Säuren aus. Auch bei Agrobacterium tumefaciens überwiegt cis-Vaccensäure als Fettsäure in den Lipiden, ihr Anteil liegt bei 68 %. Bei vielen Bakterien ist cis-Vaccensäure in der Biosynthese der Fettsäuren die Vorstufe der Lactobacillsäure.

Sie kommt auch in den Samenfetten vieler Pflanzen natürlich vor z. B. in der Guaraná (Paullinia cupana) zu etwa 30 % sowie im Ginkgo (Ginkgo biloba) und im Fruchtfleisch der Kaki (Diospyros kaki) bis zu etwa 30 % oder in dem der Grapefruit (Citrus paradisi) und auch der Orange (Citrus sinensis) zu ca. 15–20 %.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Vaccensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  2. ↑ trans-11-Octadecenoic acid bei Lipidbank.
  3. 1 2 3 4 Eintrag zu Vaccensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
  4. 1 2 Datenblatt trans-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. 1 2 Datenblatt cis-Vaccenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  6. ↑ F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. In: Journal of Dairy Science. 88 (449), 2005, doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
  7. 1 2 3 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
  8. ↑ trans-Vaccensäure bei ETH Zürich.
  9. ↑ K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus. In: The Journal of biological chemistry. Band 195, Nr. 2, April 1952, S. 473–485, PMID 14946156.
  10. ↑ K. Hofmann, S. M. Sax: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus casei. In: The Journal of biological chemistry. Band 205, Nr. 1, November 1953, S. 55–63, PMID 13117883.
  11. ↑ K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, PMID 14353943.
  12. ↑ D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, PMID 9409147, PMC 232619 (freier Volltext).
  13. ↑ T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  14. ↑ (Asclepic acid; cis-Vaccenic acid) bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  15. ↑ B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25 (1987), S. 302–306, PMID 3611285.
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