Valerensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valerensäure
Andere Namen	(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylacrylsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H22O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	609-163-8
ECHA-InfoCard	100.112.154
PubChem	6440940
ChemSpider	4788689
Wikidata	Q75850
Eigenschaften
Molare Masse	234,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; gut löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend.

Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABA_A-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β₂- oder β₃-Untereinheiten enthalten. Die Säure dockt wahrscheinlich über die Loreclezol-Bindungsstelle an und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethyl ester. Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung, in der die Carboxygruppe durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen.

Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA).

Am 5-HT_5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist.

Weblinks

Wiktionary: Valerensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1 2 3 Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Datenblatt Valerenic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2019 (PDF).
1 2 S. Khom, I. Baburin, S. Hering u. a.: Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity. In: Neuropharmacology. 53(1), 2007, S. 178–187, PMID 17585957.
↑ F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström: Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity. In: Phytomedicine. Band 19, Nr. 13, 2012, S. 1216–1222, doi:10.1016/j.phymed.2012.08.003, PMID 22944521.
↑ S. Kopp, R. Baur, E. Sigel, H. Möhler, K. H. Altmann: Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives. In: ChemMedChem. Band 5, Nr. 5, 2010, S. 678–681, doi:10.1002/cmdc.201000062, PMID 20235267.
↑ B. M. Dietz u. a.: Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro. In: Brain Res. Mol. Brain Res. 138(2), 2005, S. 191–197, PMID 15921820.

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[Ernst_Steinegger,_Rudolf_Hänsel-1] 1 2 3 Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shmuel_Yannai-2] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Valerenic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2019 (PDF).

[Khom-4] 1 2 S. Khom, I. Baburin, S. Hering u. a.: Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity. In: Neuropharmacology. 53(1), 2007, S. 178–187, PMID 17585957.

[5] F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström: Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity. In: Phytomedicine. Band 19, Nr. 13, 2012, S. 1216–1222, doi:10.1016/j.phymed.2012.08.003, PMID 22944521.

[6] S. Kopp, R. Baur, E. Sigel, H. Möhler, K. H. Altmann: Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives. In: ChemMedChem. Band 5, Nr. 5, 2010, S. 678–681, doi:10.1002/cmdc.201000062, PMID 20235267.

[7] B. M. Dietz u. a.: Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro. In: Brain Res. Mol. Brain Res. 138(2), 2005, S. 191–197, PMID 15921820.