Anfänge mit Wolkenfrei (2012–2015)

Ihren Künstlernamen wählte sie nach ihrem Geburtsmonat. Im Sommer 2012 verließ die damalige Wolkenfrei-Sängerin Heike Wanner aus gesundheitlichen Gründen die Band. Bei einem Konzertbesuch wurde Mai von Wolkenfrei-Mitglied Marc Fischer als Sängerin angeworben. Im Juli 2013 erschien die Debütsingle Jeans, T-Shirt und Freiheit, im Februar 2014 folgte das Debütalbum Endlos verliebt, mit dem sie in allen deutschsprachigen Staaten in die Albumcharts einstiegen. Im April 2015 gaben Marc Fischer und Stefan Kinski ihren Ausstieg aus der Band bekannt. Seitdem wurde das Projekt nur noch durch Mai verkörpert.

Zweites Studioalbum Wachgeküsst (2015)

Mit Wolke 7 erschien im Mai 2015 die erste Singleauskopplung des zweiten Albums. Einen Tag vor der Albumveröffentlichung widmete sich das Deutsche Musik Fernsehen in einem 65-minütigen TV-Spezial Mai und dem Album. Das zweite Studioalbum Wachgeküsst erschien im Juli 2015. In der ARD-Show Die Besten im Sommer von Florian Silbereisen präsentierte Mai ihre Single Wolke 7. Durch die große Fernsehpräsenz erreichte das Album Position sieben der deutschen Albumcharts sowie weitere Platzierungen in Österreich und der Schweiz. Es war Mais erster Top-10-Erfolg. Die Single Wolke 7 erreichte Position 54 in Deutschland und Position 71 in Österreich.

Im September 2015 folgte mit Wachgeküsst die zweite Singleauskopplung aus dem gleichnamigen Album. Drei Wochen später erschien im Oktober 2015 mit Wachgeküsst – Live aus dem Parktheater Augsburg Mais erstes Livealbum. Die letzte Singleauskopplung In all deinen Farben erschien im Dezember 2015. Eine Woche darauf erschien mit Ein Engel in der Weihnachtszeit eine Weihnachtssingle.

Drittes Studioalbum Für Dich (2016–2017)

Im Februar 2016 entschied sich Mai endgültig dazu, den Künstlernamen „Wolkenfrei“ nicht mehr zu verwenden. Mit Ich sterb für dich erschien im selben Monat die erste Auskopplung des kommenden Albums. Als bislang einzige Single erreichte diese im Dezember 2022 Goldstatus in Deutschland und macht es mit 200.000 verkauften Einheiten zu einem der meistverkauften Schlager des Landes der 2010er-Jahre. Von März bis Mai 2016 nahm sie an der Schlager-Veranstaltungsreihe Das Beste der Feste Tour, wo sie an 34 Abenden zusammen mit Ross Antony, Feuerherz, Michelle, DJ Ötzi und Florian Silbereisen auf der Bühne stand.

Im April 2016 erschien ihr drittes Studioalbum mit dem Titel Für Dich, das von Dieter Bohlen produziert wurde. Es folgte ihre erste Solo-Tournee mit 25 Konzerten, die sie von September bis November durch Deutschland, Dänemark und die Schweiz führte. Im Januar 2017 erschien mit Für Dich – Live aus Berlin ein Konzertmitschnitt eines dieser Konzerte aus dem Tempodrom in Berlin. Im Juli 2017 veröffentlichte Mai mit Für Dich – Akustik Best Of ihr erstes Best-of-Album. Die Kompilation erschien allerdings exklusiv über das Einzelhandelsunternehmen Tchibo und war damit nur als Download über deren Homepage sowie in allen bundesweiten Filialen zu erwerben.

Viertes Studioalbum Regenbogen (2017–2018)

Mit der Veröffentlichung der ersten Singleauskopplung Und wenn ich träum im April 2017 kündigte Mai ihr viertes Studioalbum an. Im August folgte die zweite Singleauskopplung Nie wieder, bevor eine Woche später das dazugehörige Album Regenbogen erschien. Das Album erreichte die Spitzenposition in Deutschland sowie jeweils Position zwei in Österreich und der Schweiz. Zeitgleich erschien mit Regenbogen Karaoke Party eine Karaoke-DVD, die separat sowie als Teil des Boxsets zu Regenbogen veröffentlicht wurde. Im November desselben Jahres gaben Bohlen und Mai bekannt, ihre musikalische Zusammenarbeit zu beenden. Im April 2018 startete Mai mit ihrer Regenbogen Tour, die von einem Unfall und einer Bombendrohung überschattet wurde.

Fünftes Studioalbum Schlager (2018)

Im Mai 2018 erschien mit Mein Sommer die erste Promo-Single aus Mais kommendem fünften Studioalbum Schlager. Zwei Wochen später folgte mit Love Song die zweite Promo-Single. Die erste offizielle Singleauskopplung Wir 2 immer 1 erschien im Juli. Hierbei handelt es sich um eine Kollaboration mit dem deutsch-ukrainischen Rapper Olexesh. Die Single erreichte in Deutschland Position 33 der Single Top 100. Im August 2018 erschien Mais fünftes Studioalbum Schlager. Mit Niemals erschien nach über drei Monaten später die zweite offizielle Singleauskopplung aus dem Album. Im Dezember 2018 hatte Mai einen Gastauftritt bei Alan Walker, der während seiner Tour im Münchener Zenith gastierte. Mai übernahm den Gesang bei Walkers Lied Faded.

Dein Song und sechstes Studioalbum Für immer (2019–2020)

Anfang des Jahres war Mai Teil des KiKA-Songwriting-Wettbewerbs Dein Song, wo Musiker als Paten jugendlichen Songwritern zur Seite stehen. Mai unterstützte dabei die zwölfjährige Raphaela Gouromichou aus Aalen. Im Zuge dieses Formats nahmen die beiden den Titel Ich sehe den Engel in dir auf. Im Finale mussten sich die beiden jedoch Peer Waibel-Fischer und seinem Paten Mike Singer und dem Titel You’ll Never Walk Alone geschlagen geben.

Im Mai 2019 erschien mit Beste Version ihre nächste Single. Im Oktober 2019 folgten zwei weitere Singleauskopplungen, Venedig (Love Is in the Air) und Ja Nein Vielleicht. Hierbei handelt es sich um ein Featuring mit dem deutschen DJ- und Musikproduzenten-Duo Stereoact. Im November 2019 folgte eine kleine Klubtour. Das Repertoire bestand hauptsächlich aus einer musikalischen Mischung aus Elektropop, Pop und Schlager, mit einigen Akustikdarbietungen inmitten der Konzerte.

Im November 2019 erschien mit Hast du jemals die vierte Vorabsingle aus dem kommenden Studioalbum. Das Stück entstand in Kollaboration mit dem deutschen R&B-Sänger Xavier Naidoo. Das dazugehörige Musikvideo zeigt die Hochzeit zwischen Mai und ihrem Ehemann Andreas Ferber. Im Dezember erschien mit Ja Nein Vielleicht (Remixe) eine Remix-EP.

Als fünfte und letzte Vorabsingle erschien im Januar 2020 Spiegel, Spiegel. Das sechste Studioalbum erschien ebenfalls im Januar 2020 mit dem Titel Für immer. Nachdem die beiden Vorgänger die Spitzenposition der deutschen Albumcharts erreicht hatten, belegte die Platte diesmal Platz zwei.

Im Mai 2020 veröffentlichte Mai mit dem deutschen Popsänger Joel Brandenstein das Duett Der Himmel reißt auf. Die Single platzierte sich auf Anhieb auf Position 89 der deutschen Singlecharts. Ebenfalls im Mai 2020 trat Mai mit Highlight (Ti si moja snaga) beim neu initiierten Free European Song Contest an. Bei ihrer Teilnahme vertrat sie Kroatien, das Land, aus dem ihr Vater stammt.

Sie belegte mit 55 Punkten den neunten von 16 Plätzen. Das Stück erschien am Tag des FreeESC als Single. Im Juli 2020 erschien mit Auf anderen Wegen eine Promo-Single, die Mai exklusiv im Rahmen der Amazon Music aufgenommen hatte. Es handelt sich dabei um eine Coverversion des Originals von Andreas Bourani.

Siebtes Studioalbum Mai Tai (2020–2021)

Im September 2020 veröffentlichte Mai mit Sommerwind die erste Single aus ihrem kommenden Studioalbum. In den nächsten Monaten folgten mit Fort von hier, Mitternacht (feat. Fourty), Leichter und Ruf nicht mehr an weitere Singleauskopplungen, die wie Sommerwind ebenfalls die Singlecharts verfehlten. Im März 2021 veröffentlichte Mai mit Mai Tai ihr siebtes Studioalbum. Im September 2021 erschien mit Ram pam pam (Remix) eine Single, bei der sie die beiden Latin-Pop-Sängerinnen Natti Natasha und Becky G unterstützte.

Kollaborationen, achtes Studioalbum Metamorphose und Tour (2021–2022)

Nachdem Mai in der Vergangenheit bereits mit einigen Rappern zusammengearbeitet hatte, erschien mit Happy End ein weiteres Stück, bei der sie mit einem Rapper kollaborierte. Bei dem Lied über das Ende einer Liebesbeziehung wurde sie diesmal von Sido unterstützt. Die Single erschien im Oktober 2021. Im November 2021 erschien die Single Als ob du mich liebst, bei der Mai den deutschen Popsänger Mike Singer als Gastsängerin unterstützte. Das Stück verfehlte die offiziellen Singlecharts, erreichte jedoch Rang zwei in den deutschen Single-Trend-Charts.

Im Februar 2022 erschien mit Melatonin die nächste Single mit einem Rap-Gastbeitrag. Diesmal arbeitete Mai mit dem aus dem Saarland stammenden Rapper ART zusammen. Die Single belegte Rang 31 in den deutschen Singlecharts. Im April 2022 erschien die nächste Kollaboration mit einem Rapper; diesmal veröffentlichte sie mit Civo die Single Schwarze Herzen. Das Lied platzierte sich auf Rang vier der deutschen Single-Trend-Charts. Im Mai 2022 absolvierte Vanessa Mai mit Auftritten in Köln und München den ersten Abschnitt ihrer Für immer Tour. Diese sollte eigentlich schon im Oktober 2020 starten, musste jedoch aufgrund der Covid-19-Pandemie dreimal verschoben werden. Im Juni 2022 erschien mit No Hard Feelings eine Soloveröffentlichung von Mai als Single mit Musikvideo. Im Juli 2022 arbeitete Mai mit ihrer Schwiegermutter Andrea Berg bei dem Schlager Unendlich zusammen, der im Juli 2022 als Single mit Musikvideo erschien. Im August 2022 erschien Mais achtes Studioalbum Metamorphose. Das Album avancierte zum Top-10-Erfolg in Deutschland und Österreich sowie zum Chartalbum in der Schweiz. Im September 2022 absolvierte Mai ihren zweiten Tourabschnitt ihrer Für immer Tour, mit neun weiteren Konzerten in Deutschland. Das Konzert aus dem Musical Dome in Köln erschien im Dezember 2022 als Livealbum.

Wolkenfrei-Comeback (2023)

Im November 2022 kündigte Mai in der Giovanni Zarrella Show für das kommende Jahr ein „letztes“ Wolkenfrei-Album an, allerdings wird das Projekt weiterhin nur von ihr verkörpert. Anfang Februar 2023 erschien mit Uns gehört die Welt die erste Singleauskopplung des Albums. Das Studioalbum Hotel Tropicana erschien schließlich Ende März 2023. Nachdem das Lied Selfie von heut Nacht zunächst als Videoauskopplung am Tag der Albumveröffentlichung erschien, wurde es im April 2023 als weitere Single ausgekoppelt. Im Juli 2023 erschien mit Hotel Tropicana, dem Namensgeber des Albums, eine dritte Singleauskopplung, bereits Mitte März 2023 erschien es als Promo-Single. Auf der digitalen Single befindet sich unter anderem mit Hotel Tropicana (Miami Havana) eine englische Version des Liedes. Es handelt sich dabei um die erste offizielle englischsprachige Aufnahme von Mai, die auf einem Tonträger erschien.