Strukturformel
Allgemeines
Name Veratrol
Andere Namen
  • 1,2-Dimethoxybenzol
  • o-Dimethoxybenzol
  • Brenzcatechin-dimethylether
  • VERATROLE (INCI)
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-16-7
EG-Nummer 202-045-3
ECHA-InfoCard 100.001.860
PubChem 7043
ChemSpider 13861009
Wikidata Q131994
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

22,5 °C

Siedepunkt

207 °C

Dampfdruck

63 Pa (25 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)

Brechungsindex

1,533 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Vorkommen

Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris), Tee (Camellia sinensis ), Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis) und Mais (Zea mays)

Darstellung

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.

–CH2OH–CHO–COOH
VeratrolVeratrylalkoholVeratrumaldehydVeratrumsäure

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
  2. 1 2 3 4 5 Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  3. 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. 1 2 3 4 Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. 1 2 Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
  6. ↑ VERATROL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  7. 1 2 3 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
  9. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
  10. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
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