Viloxazin

Strukturformel
	(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Viloxazin
Andere Namen	(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin; (±)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin;
Summenformel	C13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-281-7
ECHA-InfoCard	100.051.148
PubChem	5666
ChemSpider	5464
DrugBank	DB09185
Wikidata	Q907148
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX09
Eigenschaften
Molare Masse	237,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Viloxazin ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 als Vivalan auf den Markt gebracht zur Behandlung von Depressionen. Off-Label fand es auch Anwendung bei Enuresis und Narkolepsie. Im Juli 2006 wurde Vivalan vom Markt genommen. Seit April 2021 ist die Substanz als Qelbree (Supernus Pharmaceuticals) in den USA zugelassen zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Kindern im Alter von 6 bis 17 Jahren.

Das Morpholinderivat Viloxazin ähnelt von der chemischen Struktur her Betablockern, zählt aber zu den Antidepressiva. Das Racemat besteht aus dem (S)-(−)- und dem (R)-(+)-Enantiomer, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.

Literatur

Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1716.
1 2 Datenblatt Viloxazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
↑ FDA-Approved Drugs, NDA 211964. Abgerufen am 6. April 2021.
↑ Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ND Danchev, VV Rozhanets, LA Zhmurenko, OM Glozman, VA Zagorevskiĭ: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers. In: Biulleten’ Eksperimental’noĭ Biologii i Meditsiny, 97 (5), S. 576–578. PMID 6326891.

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1716.

[SDS-2] 1 2 Datenblatt Viloxazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).

[3] FDA-Approved Drugs, NDA 211964. Abgerufen am 6. April 2021.

[Peter_Riederer,_Gerd_Laux,_Walter_Pöldinger-4] Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Danchev-5] ND Danchev, VV Rozhanets, LA Zhmurenko, OM Glozman, VA Zagorevskiĭ: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers. In: Biulleten’ Eksperimental’noĭ Biologii i Meditsiny, 97 (5), S. 576–578. PMID 6326891.