World Wrestling Entertainment Inc.

McMahon kaufte 1983 die World Wrestling Federation (heute WWE) von seinem Vater Vincent J. McMahon. Als Gesellschafter der WWF wurde die Titans Sports Inc. eingetragen, deren Präsident er war. Mit McMahon an der Spitze begann ab diesem Zeitpunkt die Wandlung von einem Sport- zu einem Unterhaltungsunternehmen. Dabei wurde das vormals vorrangig auf den Sport ausgerichtete Wrestling, welches schon seit dem frühen 20. Jahrhundert auf regionaler Ebene sehr beliebt war, um die heute üblichen Show-Elemente erweitert. Mit dem Schlagwort „Rock ’n’ Wrestling“ und der Verpflichtung von späteren Superstars, wie Hulk Hogan oder Bret Hart, gelang es McMahon, das Wrestling immer populärer zu machen und ihm mehr Beachtung in den Medien zu verschaffen. Um nicht den Anschluss zu verpassen, übernahmen andere Ligen das Konzept von McMahon und legten ihr Hauptaugenmerk ebenfalls auf den Rahmenhandlungs- und Showaspekt.

Die WWF und der große Konkurrent World Championship Wrestling schafften es durch hohe Einschaltquoten fast, selbst der National Football League den Rang abzulaufen. Nach einer Krise der WWF Mitte der 1990er-Jahre begann die sogenannte „Attitude“-Ära, in der Vince McMahon, der bisher nur in offiziellen Rollen tätig gewesen war, nun selbst am Geschehen teilnahm und in einem Fehdenprogramm gegen den Wrestler Stone Cold Steve Austin auftrat. Durch diesen Schritt erlangte die WWF ihre Marktführung zurück und bescherte dem Unternehmen einen neuen Geldsegen.

McMahon schaffte es auch, sein Unternehmen an der Börse zu platzieren. 2001 kaufte er den Hauptkonkurrenten WCW auf. In der Folge hatte man als Quasimonopolist allerdings Umsatzprobleme. Erst mit dem Auftreten neuer, konkurrierender Ligen, stiegen die Umsätze wieder.

Seit dem Jahr 2002 betreibt McMahon neben dem Wrestling noch die Filmproduktionsfirma WWE Studios.

McMahon erhielt am 14. März 2008 einen Stern auf dem Hollywood Walk of Fame. Eine solche Auszeichnung wird seit Jahrzehnten an Persönlichkeiten verliehen, die eine große Leistung in den Bereichen Fernsehen, Radio, Film und Musik erbracht haben.

Am 18. Juli 2011 verkündete Triple H bei Raw, dass McMahon von seinen Aufgaben entbunden ist und er die Amtsgeschäfte des COO, also des operativen Geschäftsführers der WWE, übernommen habe. Allerdings war dies nur ein Element einer Storyline, da McMahon die WWE Inc. weiterhin leitet. Am 8. Januar 2014 gab die WWE den Start des Video-On-Demand-Dienstes WWE Network in den USA bekannt.

Am 17. Juni 2022 legte McMahon vorübergehend sein Amt als CEO und Chairman nieder. McMahon wird Machtmissbrauch und sexuelles Fehlverhalten vorgeworfen. Es handelt sich um eine Affäre mit einer ehemaligen Angestellten, der McMahon eine Schweigegeldzahlung in der Höhe von drei Millionen Dollar gezahlt haben soll. Insgesamt soll McMahon vier Frauen, denen gegenüber er sich übergriffig verhalten haben soll, zwölf Millionen Dollar Schweigegeld gezahlt haben. Zudem wurden Vorwürfe gegen John Laurinaitis publik, der ebenfalls eine leitende Position in der WWE innehatte. Laurinaitis soll sich mehrfach übergriffig gegenüber Frauen verhalten haben. Den Posten als CEO übernahm Stephanie McMahon. Am 22. Juli 2022 verkündete McMahon seinen endgültigen Rücktritt und gab seinen Ruhestand bekannt. Am 10. Januar 2023 kehrte er überraschend in das Unternehmen als Vorsitzender zurück. Seine Tochter Stephanie McMahon trat daraufhin zurück, weswegen die Geschäftsführung fortan Nick Khan übernahm. Unmittelbar nach seiner Rückkehr wurden Spekulationen laut, wonach McMahon plane das Unternehmen zu verkaufen.

Alpha Entertainment LLC

Im Jahr 2000 wagte sich McMahon mit der Gründung der XFL, einer American-Football-Liga, erneut außerhalb der Welt des professionellen Wrestlings. Das erste Spiel fand im Februar 2001 statt. Die als Konkurrenz zur American-Football-Liga NFL gegründete XFL wurde nach nur einer Saison wieder eingestellt, wobei McMahons Vermögen in neun Monaten von vorher geschätzten 1,1 Milliarden US-Dollar auf 700 Millionen sank. Mit dem gescheiterten XFL-Experiment verlor McMahon auch seinen Platz in der Forbes-Rangliste der 400 reichsten US-Amerikaner.

2017 gründete McMahon mit Alpha Entertainment LLC eine von der WWE separate Firma. McMahon gab am 25. Januar 2018 während eines Live-Streams, die Neuauflage der XFL bekannt. Am 13. März 2020 musste die Liga nach fünf Spieltagen aufgrund der Covid-19-Pandemie den Spielbetrieb einstellen. Am 13. April 2020 stellte die Firma einen Insolvenzantrag. Die Rechte an der XFL wurden im August 2020 vom ehemaligen WWE-Wrestler Dwayne „The Rock“ Johnson und dessen Ehefrau und Managerin Dany Garcia erworben, die den Spielbetrieb der XFL 2023 wieder aufnehmen wollen.

World Wrestling Federation/Entertainment

Seit den späten 1990er Jahren trat McMahon in unregelmäßigen Abständen auch im Ring an. Am 16. September 1999 gewann er im Alter von 54 Jahren den WWE-Championship-Titel von Triple H, wodurch er sich zum ältesten WWE Champion machte. McMahon hatte mehrere Fernsehprogramme, arbeitete aber in diesen zumeist mit den absoluten Topstars. Auch wurden mehrere Storylines um McMahon und dessen Familie gestrickt, welche des Öfteren in die Ringhandlungen eingebaut wurden und werden.

Zu Beginn des Jahres 2007 startete McMahon schließlich eine Fehde gegen Donald Trump. Diese als „The Battle of Billionaires“ bezeichnete Fehde zielte darauf ab, das Medieninteresse für die Shows beider zu verstärken. Beide Teilnehmer traten durch Sekundanten (Bobby Lashley für Trump; Umaga für McMahon) bei WrestleMania an und Trump konnte siegen, woraufhin Trump die Haare von McMahon abrasieren durfte.

Am 29. April 2007 machte sich Vince McMahon bei Backlash zum ECW World Champion nach einem 3 gegen 1 Handicap Match mit seinem Sohn Shane und Umaga gegen Bobby Lashley. Am 3. Juni 2007 bei WWE One Night Stand gab McMahon den Titel nach einem Street Fight wieder an Lashley ab.